ה איזומריזם אופטי זה קורה כאשר שתי תרכובות או יותר הן בעלות אותה נוסחה מולקולרית, אך שונות זו מזו על פי פעילות אופטית, כלומר על ידי סטיית מישור האור המקוטב.
אחד המאפיינים הדרושים לפעילות אופטית הוא שהמולקולה היא אסימטרית ואחת הדרכים לאמת זאת היא על ידי התבוננות אם יש בה לפחות אטום אחד של פחמן אסימטרי או כיראלי.
בקצרה, אטום פחמן הוא אסימטרי אם יש לו כל הליגנדים שלו זה מזה. בתרכובות מחזוריות אנו לוקחים בחשבון את הליגנדים מחוץ לטבעת ואת הליגנדים עם כיוון השעון והנגד נגד כיוון השעון בטבעת.
שקול, למשל, את המקרה של חומצה לקטית המוצגת להלן:
הו
│
ה3Ç ─ C * ─ COOH
│
ה
שימו לב שארבעת הליגנדים (4 מבנים מורכבים ולא רק 4 האטומים המחוברים מיד לאטום C *) שונים זה מזה. לכן, למולקולה זו יש פחמן אסימטרי או כיראלי.
כתוצאה, למתחם זה יש שני איזומרים פעילים אופטית, שהן תמונות מראה זו לזו ואינן ניתנות להעלאה:
הו │ HO
│ │ │
ה3Ç ─ C * ─ COOH │ HOOC ─ C * ─ CH3
│ │ │
ה │ ה
מַרְאָה
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
איזומרים אלו נקראים אננטיומרים, ב enantimorphs (מהיוונים אננטיות, מול; מורפו, צורה) או של אנטיפודים אופטיים
. הם נבדלים מכיוון שכאשר אור מקוטב עובר דרך תרכובות אלה, אחד מהם מעביר את מישור האור הזה ימינה (בכיוון השעון) ואז נקרא ימני (מסומל על ידי d או סימן +), ואילו האננטיומר השני מעביר את מישור האור המקוטב שמאלה ונקרא לבוגירו (ℓ או -).הזווית בה הם חורגים ממישור האור המקוטב זהה, אך עם סימנים מנוגדים.
בנוסף לשני איזומרים פעילים אופטית אלה, למולקולות בעלות פחמן אסימטרי אחד בלבד יש גם איזומר לא פעיל אופטית, כלומר כזה שאינו מסיט את מישור האור המקוטב. איזומר זה נקרא תערובת גזענית, המורכב מתערובת של בדיוק 50% מהאיזומר הימני ו- 50% מהאיזומר השמאלי. מכיוון שהסטיות שכל אחד מהם גורם הן באותו ערך, אך בכיוונים מנוגדים, בסופו של דבר האחת מבטלת את ההשפעה של השנייה והתוצאה היא שהתערובת הגזעית היא לא פעיל אופטית על ידי פיצוי חיצוני.
בקצרה, למולקולות עם אטום פחמן אסימטרי תמיד יהיה לנו:
- 2 איזומרים פעילים אופטית (דקסטרוגירו ולבוגירו);
- 1 איזומר לא פעיל אופטית (תערובת גזעית).
* מחבר התמונה: LHcheM
מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:
FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "מולקולה עם פחמן אסימטרי ואיזומרים אופטיים"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm. גישה אליו ב -28 ביוני 2021.
