חומצות קרבוקסיליות: תגובות, מינוח, דוגמאות

אתה חומצות קרבוקסיליות הם תרכובות אורגניות המאופיינות ב נוכחות של קרבוקסיל (COOH), קיימים בפירות הדר, חומץ, תרופות וחומרים משמרים.

אתה חומצות קרבוקסילית להשתתף בתגובות, כהסטרה, המשמשת בייצור חומרי טעם וריח, בין היתר. המאפיינים של התרכובות בקבוצה פונקציונאלית זו משתנים. על פי גודל ומבנה שרשרת הפחמן.

קרא עוד: חומצה אצטילסליצילית - תרכובת עם חומצה קרבוקסילית וקבוצות אסתר

חומצת הלימון הקיימת בלימון היא תרכובת מקבוצת החומצה הקרבוקסילית.

מאפייני חומצות קרבוקסיליות

• חומצות קרבוקסיליות מיוצגות כימית על ידי RCOOH או CO₂H, איפה R הוא רדיקלי אורגני מחובר לקרבוניל (C = O) והידרוקסיל (-OH).
• הנוכחות של קרבוקסיל (-COOH) מקנה הבדל ב קוטביות למולקולה, מה שהופך אותה לתרכובת קוטבית.
• ה מְסִיסוּת והמראה משתנה עם מספר הפחמנים בשרשרת. חומצות קרבוקסיליות עם:

- עד ארבעה פחמנים חסרי צבע ונוזלים, תערובת במים;
- חמישה עד תשעה פחמנים הם נוזלים צמיגים וחסרי צבע, מסיסים במים במעט;
- 10 פחמנים או יותר הם מוצקים לבנים, שאינם מסיסים במים.

• לחומצות פתוחות עם עד שישה פחמנים יש ריח חזק ומאפיין חמאה גסה, הן נדיפות יחסית.
• חומצה קרבוקסילית היא הפונקציה האורגנית עם אופי החומצה המודגש ביותר, לתרכובות של פונקציה זו יש pH בין 3 ל -5.

סיווג של חומצות קרבוקסיליות

ניתן לסווג חומצות קרבוקסיליות לפי מספר הקרבוקסילים הקיימים במולקולה:

ראה גם:חומצה גופרתית - חומר שנמצא בשימוש נרחב בתעשיות

המינוח של חומצות קרבוקסיליות

המינוח לחומצות קרבוקסיליות, על פי האיגוד הבינלאומי לכימיה טהורה ויישומית (Iupac), מאופיין בתפקוד. התחל במונח חומצה ולסיים עם הסיומת -Oic.

הכללים ל המינוח של תפקיד זה, כי זה א פונקציה אורגניתכלומר, על ידי נוכחותה של שרשרת פחמן, הם:

שלב ראשון: מספר את הפחמנים בשרשרת הראשית, החל מהקצה בו נמצא הקרבוקסיל (-COOH). קידומת המינוח תינתן בהתאם למספר הפחמנים בשרשרת הראשית.

שלב שני: שם ואיתור ענפים: קידומת (מספר פחמנים) + סיום (-il או -ila). אם יש יותר מענף אחד בשרשרת, יש למקם אותם בשמות האלפביתי.

שלב שלישי: לבדוק את קיומם של מפעלים ברשת.

תַצְפִּית: הקידומות di-, tri- או penta- משמשות לביטוי נוכחותן של שתיים, שלוש או ארבע קבוצות מאותו המין. דוגמה: חומצה דיואית  נוכחות של שתי קבוצות קרבוקסיל.

ראה בטבלה שלהלן כיצד יש לבנות את המינוח לחומצות קרבוקסיליות:

קידומת (מספר פחמנים)	אינפיקס (רוויה בשרשרת)	סיומת (קבוצה פונקציונלית)
חוּמצָה	פחמן אחד	נפגש-	שיחות יחיד בלבד	-אן-	חומצה קרבוקסילית	היי שיתוף
2 פחמנים	Et-
3 פחמנים	לִתְמוֹך-	קשר כפול אחד	-en-
4 פחמנים	אבל-
5 פחמנים	סָגוּר וּמְסוּגָר-	2 קשרים כפולים	-דין-
6 פחמנים	משושה-
7 פחמנים	Hept-	קשר משולש אחד	-ב-
8 פחמנים	אוקטובר-
9 פחמנים	לֹא-	2 קישורים משולשים	-דין-
10 פחמנים	דצמבר

דוגמאות:

חומצות קרבוקסיליות קיימות בחיי היומיום

• חומצה פחמנית (OHCOOH): קיים בדם ובמשקאות מוגזים.
• חומצה אצטית או אתנולי (CH₃COOH): נוכח בחומץ.
• חומצה בוטורית או בוטאנואית (CH₃(CH₂)₂COOH): קיים בחלב ובמוצרי חלב.
• חומצה פורמית או Mאתנולית (HCOOH): נוכח בארס הנמלה האדומה.
• חומצה ולרית או פנטנואית (CH₃(CH₂)₃COOH): תרופה המשמשת כמרגיע / הרגעה, המיושמת גם לטיפול באקנה.
• חומצה בנזואית או בנזן קרבוקסילי (Ç₆ה₅COOH): משמש את תעשיית המזון כחומר משמר ותרופתית כקוטל פטריות.
• חומצת לימון או חומצה טריקארבוקסילית 2-הידרוקסי-1,2,3-פרופאן: קיים בפירות הדר כגון תפוז ולימון.

ראה גם: טיפים לקביעת-אם כוחה של חומצה

החומר שנפלט בעוקץ הנמלה מכיל חומצה פורמית, חומר מקבוצת החומצה הקרבוקסילית.

תגובות חומצהקרבוקסילית

• דימרים

חומצות קרבוקסיליות נוטות להיקשר דרך צורה של קשרי מימן, יוצרים דימר, שבו שתי מולקולות מתחילות להתנהג כמו אחת רק מולקולה, עם כפול מסה מולקולרית.

• תגובת ניטרול

חומצות קרבוקסיליות להגיב עם בסיסים, יוצרים מלחים קרבוקסיליים או מלחים אורגניים. ראה להלן התגובה עם נוסחאות כלליות, שקול את R כרדיקל אורגני ו- A כ- מַתֶכֶת:

• תגובת האסטריציה

סוג זה של תגובה משמש בעיקר בייצור חומרי טעם וריח, זה קורה בין מולקולה של חומצה קרבוקסילית וא כּוֹהֶל, יוצרים אחד כזה אסתר ומולקולה של מים.

• תגובה דקבוקסילציה

בסוג תגובה זה, ה- הסרת קרבוקסיל מחומצה, שיש כמוצר את פחמן דו חמצני זה אלקן אוֹ אלקן, אלקין, מולקולה אורגנית שמקורה ברדיקל המחייב קרבוקסיל של החומצה, ראה:

תרגילים נפתרו

שאלה 1 - עבור חומצות קרבוקסיליות, סמן את החלופה INCORRECT.

א) חומצות קרבוקסיליות הן מולקולות אורגניות בעלות קבוצה פונקציונאלית של קרבוקסיל (-COOH).

ב) גודל שרשרת הפחמן של חומצה קרבוקסילית מגדיר מאפיינים כמו מראה, נקודת התכה וצפיפות.

ג) חומצות קרבוקסיליות, כאשר הן מחוממות, יכולות לעבור תגובה של דקרבוקסילציה, ומשחררות פחמן דו חמצני ומולקולה מהקבוצה האורגנית של המולקולה המקורית.

ד) חומצה פרופנית מכונה גם חומצה פורמית, חומר זה קיים בארס הנמלים האדומות.

ה) חומצות טריקרבוקסיליות הן תרכובות אורגניות שבהן יש למולקולה שלוש קבוצות קרבוקסיליות. חומצה טריקרבוקסילית שנמצאת מאוד בחיי היומיום שלנו היא חומצת לימון, שנמצאת בפירות כמו לימונים ותפוזים.

פתרון הבעיה

חלופה ד ' חומצה פרופנית אינה זהה לחומצה פורמית. המינוח Iupac לחומצה פורמית הוא: חומצה מתאנית, מולקולה המורכבת מפחמן אחד בלבד.

שאלה 2 - המולקולה הבאה היא חומצה מונוקרבוקסילית, חתמו על החלופה המכילה את המינוח המתאים על פי יופאק.

א) חומצה פרופנית
ב) חומצה מונובוטאנית
ג) חומצה בוטאנית
ד) חומצה 1-מתיל-בוטאנואית
ה) חומצה 3-מתיל-בוטנואית.

פתרון הבעיה

חלופה E. ספירת הפחמן חייבת להתחיל בפחמן הקרבוקסילי, לכן תהיה לנו שרשרת עם ארבעה פחמנים התואמים לקידומת "אבל-". המולקולה רוויה, כלומר אין לה קשרים כפולים או משולשים, לכן נשתמש בתוספת "-an-". ענף המתיל ממוקם בפחמן שלוש, ולכן המינוח המקביל יהיה חומצה 3-מתיל-בוטאנואית.

מאת ליסה ברנרדס מארקס דה אראוג'ו
מורה לכימיה

מָקוֹר: בית ספר ברזיל - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/acidos-carboxilicos.htm