ה איזומריזם בשרשרת הוא סוג של איזומריזם שטוח או חוקתי, כלומר בו יש שתי תרכובות או יותר זהות הנוסחה המולקולרית (אותם יסודות כימיים ובאותה כמות), אך הם שונים מהנוסחה מִבנִי.
במקרה של איזומריזם שרשרת (נקרא גם איזומריזם ליבה או איזומריזם שלדי), התרכובות שייכות לאותה פונקציה אורגנית, אך ההבדל הוא בסוג השרשרת.
לדוגמה, אנו יכולים לקבל את המקרים הבאים:
1 - איזומר אחד יכול להיות בעל שרשרת פתוחה (מחזורית) ואילו לשני יש שרשרת סגורה (מחזורית);
2 - איזומר אחד יכול להיות רווי השרשרת (קשרים בודדים בלבד בין פחמנים), ואילו האיזומר השני אינו רווי (יש לפחות קשר כפול אחד בין פחמנים);
3 - לאחד יש את השרשרת הרגילה, ואילו לשני יש את השרשרת המסועפת;
4 - לאחד יש את השרשרת ההומוגנית, ולשני יש את השרשרת ההטרוגנית.
אם יש לך שאלות לגבי סוגים אלה של שרשראות פחמן, קרא את הטקסט סיווג שרשראות פחמן.
עכשיו נסתכל על כמה דוגמאות לאיזומריזם השרשרת:
1- שרשרת פתוחה וסגורה:
לאיזומרים הבאים יש הנוסחה המולקולרית C5ה10, אך הם נבדלים מכך שיש לאחד שרשרת פתוחה ולשני שרשרת סגורה:
איזומרים שרשרתיים (פתוחים וסגורים)
בנוסף, דוגמה זו נכנסת גם לסוג הבא של איזומריזם שרשרת:
2 - שרשרת רוויה ובלתי רוויה:
בדוגמה הקודמת ראינו כי שרשרת הפנט-1-אננה אינה רוויה, מכיוון שיש לה קשר כפול בין שני פחמנים, ואילו ציקלופנטאן רווי, כלומר יש לו קשרים בודדים בלבד.
ראה דוגמה נוספת: נוסחה מולקולרית: ג3ה6:
CH2 ═ CH ─ CH3 ו- CH2
/ \
ה2C CH2
פרופן ציקלופרופאן
3- שרשרת רגילה ומסועפת:
סוג זה של איזומריזם יכול להתרחש בשרשראות סגורות או פתוחות. לדוגמא, לציקלופנטן המוצג בפריט הראשון אין ענפים, אך אחר מהאיזומרים שלו, מתיל ציקלובוטאן. תראה:
איזומרים של שרשרת (רגילים ומסועפים)
כעת בדוק דוגמה לסוג זה של איזומריזם פתוח. הנוסחה המולקולרית של האיזומרים הבאים היא: C4ה8או2:
ה3C CH2 CH2─ COOH ו- CH3 ─ CH ─ COOH
│
CH3
חומצה בוטאנית 2-חומצה מתילפרופנואית
4- שרשרת הומוגנית והטרוגנית:
שרשרת הומוגנית היא כזו שיש בה רק אטומי פחמן, ואילו שרשרת הטרוגנית היא כזו שיש לה הטרואטום, כלומר אטום של יסוד כימי כלשהו בין פחמנים, כגון חמצן, חנקן, גופרית ו זַרחָן.
דוגמה: ג2ה7N:
ה3C ─ נ CH3 ו- H3C CH2 ─ NH2
│
ה
דימתילאמין אתילמין
(הטרוגני) (הומוגני)
מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
מָקוֹר: בית ספר ברזיל - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-cadeia.htm
