חמצון אנרגטי באלקינים

חמצון אנרגיה ב אלקינים היא תגובה אורגנית המתרחשת כאשר מוסיפים אלקין (פחמימן שיש לו קשר משולש בין שני פחמנים) לתמיסה חומצית עם מגיב של בייייר (אשלגן פרמנגנט - KMnO4).

הערה: תגובה של חמצון אנרגיה ניתן לבצע עם אשלגן דיכרומט (K2Cr2או7), ולא רק אשלגן פרמנגנט.

בכל פעם שתגובה מאת חמצון אנרגטי באלקינים מתבצע, המוצרים שניתן מקורם הם חומצות קרבוקסיליותמים (הפריט היחיד שמופיע באף אחד מהם) ופחמן דו חמצני (CO2).

מגיב באייר במדיום חומצי

כאשר מגיב Baeyer מעורבב במים, בנוכחות א חוּמצָה (חומר המסוגל לשחרר יוני H+), היווצרות של שניים תחמוצות (תחמוצת אשלגן ותחמוצת מנגן II) ומחמצנים מתחילים ([O]).

מנגנוני חמצון אנרגיה באלקינים

  • מנגנון ראשון: שוברים את הקשר המשולש.

בתחילה, הקשר המשולש מותקף על ידי חמצנים מתחילים שנוצרו על ידי ריאגנט של באייר. התקפה זו גורמת לקשר המשולש להישבר לחלוטין.

שיבוש הקשר המשולש על ידי התקף של חמצנים המתהווים
שיבוש הקשר המשולש על ידי התקף של חמצנים המתהווים

כאשר הקשר המשולש נשבר, האלקין מתחלק לשני חלקים. על כל אחד מהפחמנים שהיו מליטה משולשת, מופיעים שלושה ערכים חופשיים.

  • מנגנון שני: אינטראקציה של קבוצות הידרוקסיל

כל אחד מהערכים החופשיים על הפחמנים בהם היה הקשר המשולש תפוס על ידי קבוצות הידרוקסיל (OH), ויוצרים פוליאול (

כּוֹהֶל עם כמה הידרוקסילים).

היווצרות של פוליאול עם קבוצות הידרוקסיל לאחר מחשוף קשר משולש
היווצרות של פוליאול עם קבוצות הידרוקסיל לאחר מחשוף קשר משולש

הערה: אם בפחמן שבו היה הקשר המשולש בעבר קשור אטום מימן, אטום המימן הזה יקבל חמצן המתהווה ויצר גם הידרוקסיל אחר.

  • מנגנון שלישי: היווצרות מולקולות מים

כאשר לפחמן יש שתי קבוצות OH או יותר, הוא הופך למבנה מאוד לא יציב בשל נוכחותו של קיצוניות שלילי אלקטרונים. לפיכך, בגלל חוסר יציבות, המולקולה עוברת התייבשות עצמית, כלומר הידרוקסיל נקשר להידרוניום (H+) מהידרוקסיל אחר ויוצר מים.

היווצרות מולקולות מים משני הידרוקסילים הקיימים בפוליאול שנוצר
היווצרות מולקולות מים משני הידרוקסילים הקיימים בפוליאול שנוצר

אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)

  • מנגנון רביעי: היווצרות מוצרים

לאחר היווצרות מולקולות מים, הפחמן מאבד קשר עקב יציאת a הידרוקסיל, והחמצן של ההידרוקסיל האחר מאבד גם קשר שנוצר עם מֵימָן. לכן, בין פחמן זה לחמצן מופיע קשר כפול היוצר קרבוניל (C = O) ומייצב את שניהם.

היווצרות קרבוניל בשני המבנים המתקבלים מאלקין
היווצרות קרבוניל בשני המבנים המתקבלים מאלקין

דוגמה למשוואת חמצון אנרגיה של אלקין

דוגמא: חמצון אנרגטי של But-1-ino

נוסחה מבנית של but-1-yne
נוסחה מבנית של but-1-yne

כאשר but-1-yne ממוקם במדיום המכיל את המגיב של Bayer, מים וחומצה, הקשר נשבר. משולש הקיים בין פחמנים 1 ו -2, עקב ההתקפה של החמצנים המתהווים הקיימים באמצע, כמו במשוואה לִגעוֹת:

שבירת חיבורי ה- but-1-yne
שבירת חיבורי ה- but-1-yne

לאחר שבירת הקשר המשולש, הפחמנים 1 ו- 2 מקבלים שלושה הידרוקסילים, אך לפחמן 1 יהיה עוד אחד מכיוון היה בו אטום מימן (הנקשר לחמצן המתהווה), ויוצר שני פוליאולים (קטע 1 ו -2).

משוואה המייצגת היווצרות של פוליאולים
משוואה המייצגת היווצרות של פוליאולים

זמן קצר לאחר מכן, מכיוון שפוליאולים אינם יציבים, נוצרת מולקולות מים מההידרוקסילים. בשבר 1 מופיעה מולקולת מים (מכיוון שיש שלושה הידרוקסילים), ובקטע 2 מופיעות שתי מולקולות (מכיוון שיש ארבעה הידרוקסילים).

היווצרות מולקולות מים משברי but-1-yne
היווצרות מולקולות מים משברי but-1-yne

לבסוף, נוצר לנו הקשר הכפול בין הפחמנים שאיבדו הידרוקסיל לבין החמצנים שאיבדו מימן, מה שמוליד קרבונילים.

היווצרות קרבונילים בשברי but-1-yne
היווצרות קרבונילים בשברי but-1-yne

בעזרת המשוואה לעיל, אנו יכולים לראות כי but-1-yne הוליד חומצה קרבוקסילית ופחמן דו חמצני (CO2).


על ידי. דיוגו לופס דיאס

האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:

DAYS, דיוגו לופס. "חמצון אנרגיה באלקינים"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcinos.htm. גישה אליו ב -28 ביוני 2021.

אלקינים

אלקינים, פחמימנים אתיים, פחמימנים אצטילניים, שרשרת פחמן אציקלית, שרשרת פחמן שרשרת פחמן הומוגנית, בלתי רוויה, קשר משולש, PVC, PVA, אצטילן, גומי סינטטי, פלסטיק, חוטים טקסטיל.

מלחים. מלחים עיקריים ומאפייניהם

מלחים הם תרכובות יוניות, בעלי טעם מלוח והם מוצקים. מאפייני המלחים:1 - הוביל זרם חשמלי כאשר הוא נמ...

read more

קינטיקה כימית. מדור קינטיקה כימית

ה קינטיקה כימית חוקרת את קצב ההתפתחות, כלומר את המהירות בה מעובדות התגובות וכיצד אנו יכולים להפרי...

read more

גזים. מדור לימוד גז

המילה "גז" שימשה לראשונה את המדען ואן הלמונט (1577-1644), שהגיע מהיוונית אי סדרכלומר "תוהו ובוהו"...

read more
instagram viewer