Idratazione alchino. Reazione di idratazione degli alchini organici

L'idratazione degli alchini è una reazione di addizione di molecole d'acqua in un mezzo acido in presenza del catalizzatore HgSO4.

Queste reazioni sono importanti perché attraverso di esse è possibile ottenere aldeidi e chetoni.

I composti aldeidici sono composti organici che hanno un gruppo carbonilico attaccato a un idrogeno. I chetoni, d'altra parte, hanno un gruppo carbonilico tra due atomi di carbonio, come mostrato dai loro gruppi funzionali di seguito:

Aldeidi: Chetoni:
 ohoh

 H ─ Ç C ─ Ç C

Se l'alchino che subisce la reazione di idratazione è etano, avremo la formazione dell'aldeide etanale. Inizialmente si forma un composto intermedio che ha il nome generico di enol.

Questo enolo è un composto molto instabile che subisce un riarrangiamento molecolare a causa dell'elevata elettronegatività di l'ossigeno provoca l'attrazione degli elettroni dal doppio legame del carbonio, che è un legame debole e facile. mossa. In questo modo l'enolo e l'aldeide coesisteranno in equilibrio dinamico. Questo fenomeno è un caso di tautomeria aldoenolica:

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Reazione di idratazione dell'etano per ottenere etanale

Tuttavia, se viene utilizzato qualsiasi altro alchino con tre atomi di carbonio o più, si formeranno i chetoni corrispondenti. Questo perché questa reazione segue il La regola di Markovnikov, che dice che l'idrogeno nell'acqua si aggiungerà al carbonio a triplo legame che ha più gli idrogeni si legano ad esso, mentre l'OH in acqua si legherà al triplo legame meno carbonio idrogenato.

Reazione di idratazione del propino per ottenere propanone

Il propanone è l'acetone, usato per rimuovere lo smalto.


di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica

Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Idratazione di alchini"; Brasile Scuola. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidratacao-alcinos.htm. Consultato il 28 giugno 2021.

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