L'idrogenazione avviene con idrocarburi aciclici insaturi, cioè che hanno catene aperte con doppi o tripli legami, come alcheni, alchini e dieni. Può verificarsi anche negli idrocarburi aromatici, poiché hanno doppi legami nell'anello, e con i ciclani (cicloalcani) fino a cinque atomi di carbonio.
Questi composti reagiscono come gas idrogeno in presenza di alcuni catalizzatori, come nichel, platino e palladio, sotto riscaldamento. Quindi, si verifica una reazione di addizione, in cui il legame pi (π) viene rotto, formando due nuovi legami singoli e viene introdotto idrogeno nella molecola.
In genere abbiamo:
Reazione di idrogenazione generica
Ora diamo un'occhiata ad alcuni esempi:
- Idrogenazione ad alcheni: Il prodotto ottenuto è un alcano.
Di seguito abbiamo una reazione di idrogenazione dell'etilene (o dell'etilene) per ottenere l'etano:
Esempio di una reazione di idrogenazione dell'etilene
Questo tipo di idrogenazione catalitica viene utilizzata dall'industria alimentare per produrre grassi semisolidi come
margarine. Oli e grassi vegetali differiscono solo per il fatto che gli oli hanno molecole lunghe con doppi legami tra i carboni, mentre i grassi hanno solo legami singoli tra loro carboni.Quindi, per convertire un olio in grasso, è sufficiente idrogenare l'olio. In questo modo i tuoi doppi legami verranno spezzati e convertiti in singoli legami. Il risultato è la produzione di chiamate grassi vegetali idrogenati.
- Idrogenazione degli alchini: Poiché gli alchini hanno due legami pi, la loro completa idrogenazione avviene in due stadi, nel primo si forma un alchene e nel secondo un alcano.
Nella reazione sottostante, abbiamo l'idrogenazione del propino con formazione finale di propano:
1° passo: H3DO DO ≡ CH+ H2 → H3DO DOH═ ÇH2
2° stadio: H3DO DOH═ ÇH2 + 2 ore2 → H3DO DOH2─ ÇH3
Se vogliamo che questa reazione si fermi nella prima fase, dobbiamo usare una sostanza che fermi l'azione del catalizzatore.
- Idrogenazione dei dieni: Esistono tre tipi di dieni: accumulato (i doppi legami appaiono sotto), isolato (i doppi legami sono separati da almeno due legami singoli) e coniugati (i doppi legami compaiono alternativamente).
L'idrogenazione dei dieni accumulati e isolati avviene nello stesso modo che abbiamo visto per gli alcheni, ma in doppia, in quanto i dieni hanno più insaturazione. Vedi due esempi:
* Esempio di idrogenazione in diene accumulato:
H H H
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H3C CH ═ Ç ═ CH CH3 + 2 ore2 → H3C CH ─ Ç ─ CH CH3
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H H H
* Esempio di idrogenazione in diene isolato:
H H H H
│ │ │ │
H3C CH ═ CH─CH2 CH ═ CH CH3 +2 H2 → H3C CH ─ CH─CH2 CH ─ CH CH3
D'altra parte, l'idrogenazione dei dieni coniugati può avvenire in due modi: con addizione 1.2 e addizione 1.4. La più comune è l'addizione 1,2, in cui gli idrogeni vengono aggiunti ai carboni che formano il doppio legame e a basse temperature. L'addizione 1,4, d'altra parte, avviene a temperature elevate ed è quando c'è risonanza e comparsa di valenze libere nei carboni 1 e 4. Vedi esempi di ogni caso:
* Esempio di addizione 1.2 in dieni coniugati:
H2C CH CH ═ CH2 + H2 → H2C CH ─ C ─ CH CH2
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H H
* Esempio di addizione 1.4 in dieni coniugati:
H2C CH CH ═ CH2 + H2 → H2C CH ═ CH CH2
│ │
H H
- Idrogenazione degli aromatici: I legami pi dell'anello benzenico vengono rotti e gli atomi di idrogeno vengono aggiunti ai carboni che formano questi legami.
Questo tipo di idrogenazione totale è mostrato di seguito:
Reazione di idrogenazione del benzene totale
- Idrogenazione dei ciclani: Si verifica la formazione di un alcano.
Esempio: Idrogenazione del ciclopropano:
Reazione di idrogenazione del ciclopropano
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm