Reazioni di addizione nei dieni. Esempi di addizione in Dienes

Esistono tre tipi di alcadieni o dieni, che sono:

1-Accumulato: I doppi legami si trovano sullo stesso carbonio e compaiono successivamente:

C ═ Ç ═ C
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2- Isolato: I doppi legami sono su carboni diversi e sono separati da almeno due singoli legami successivi:

│
C ═ C C ─ C ═ C
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3- coniugati: I doppi legami compaiono alternativamente, essendo separati da un singolo legame:

C ═ DO DO ═ C
 │ │ │ │

Un esempio di un importante diene coniugato è l'isoprene, che è un'unità di base del gruppo terpenico, una classe di composti organici. molto importante, alcuni esempi di prodotti formati da isoprene sono la gomma, il beta-carotene (responsabile del colore arancione del carote), vitamina A e oli presenti nelle bucce di frutta, semi, fiori, foglie, radici, ortaggi e legno, come limonene e mircene.

Al dieni accumulati e isolati, si verificano reazioni di addizione proprio come nel caso degli alcheni, cosa puoi capire leggendo il testo Reazioni di addizione. L'unica differenza è che i dieni subiscono questo tipo di doppia reazione, perché hanno due doppi legami, mentre gli alcheni hanno un solo doppio legame.

Tuttavia, nel caso di dieni coniugati, la reazione di addizione ha una particolarità, in quanto questi composti possono subire risonanza, quindi l'addizione può avvenire in due modi:

1- Aggiunta 1.2:

Questa è considerata addizione normale, poiché l'addizione avviene sui due atomi di carbonio che formano lo stesso doppio legame, cioè sui carboni 1 e 2:

H₂Ç ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH─ CH ═ CH₂
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HBr

Vedi che questo tipo di reazione segue il La regola di Markovnikov, l'idrogeno si lega al carbonio più idrogenato (con più atomi di idrogeno attaccati).

L'aggiunta 1,2 viene processata a basse temperature (-60°C).

2- Aggiunta 1.4:

In questo caso, la reazione procede ad alte temperature. È importante precisare che sia il prodotto di addizione 1.2 che l'addizione di 1.4 si formano sempre, ma la temperatura indica quale si formerà in maggiore quantità.

Di seguito è riportato un esempio di aggiunta di tipo 1.4:

H₂Ç ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH ═ CH─CH₂
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HBr

Si noti che si verifica quanto segue, uno degli elettroni condivisi nel legame pi di ciascuno dei doppi atomi di carbonio sono condivisi con il sostituente e gli altri formano un nuovo doppio legame tra altri atomi di carbonio:

di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica

Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-dienos.htm