Se l'anello aromatico ha già un atomo o un gruppo di atomi (G) attaccato all'anello benzenico, ulteriori sostituzioni ne sarà influenzato, cioè diciamo che questo gruppo è una "guida" della sostituzione dell'idrogeno di questo squillare.
![anello benzenico anello benzenico](/f/fd98ee0c789c527a63f3e971c7c1f24e.jpg)
Questo orientamento può essere obiettivo o orto-leader. Questi due tipi funzionano come segue:
• Radicale meta-direttore: La posizione della sostituzione è nella posizione meta, che rappresenta le posizioni 3 e 5 in relazione al sostituente che guida. I gruppi principali che sono meta-leader di solito hanno legami doppi, tripli o dativi. Questi radicali, detti anche disattivatori, sono:
![radicali meta-leader radicali meta-leader](/f/927199817cfc00c29adb5f9bc105b628.jpg)
Questi gruppi rendono difficile la reazione e guidano l'ingresso del secondo gruppo nella posizione di obiettivo. Prendiamo come esempio la monoclorurazione del nitrobenzene:
![clorazione di nitrobezene Reazione di clorurazione del nitrobenzene meta orientata](/f/036cb15a29a81581d006c02d1f2d539c.jpg)
Si noti che la sostituzione di H avviene in meta, perché il gruppo –NO2 è meta-direttore.
• Radicali orto-direttori: In questo caso si formano due prodotti: uno in orto e l'altro in para, cioè le posizioni 2, 4 e 6 rispetto al radicale. I principali gruppi che sono orto-capo sono anche chiamati attivatori e sono elencati di seguito:
![Radicali orto-leader Radicali orto-leader](/f/1ea6259b9a8989ef600a1a391eca3047.jpg)
Questi gruppi facilitano la reazione e guidano l'ingresso di un secondo gruppo nelle posizioni orto e para. L'unica eccezione sono gli alogeni che, pur essendo orto e para orientanti, rendono difficile l'ingresso di un secondo sostituente nell'anello aromatico.
Vedi questo nell'esempio di clorurazione del toluene (metil-benzene) di seguito:
![clorazione del toluene Reazione di clorurazione del toluene con orientamento orto-para](/f/6ea4fc7404e8ab454d8895ee5c7276f0.jpg)
Si noti che con la presenza del radicale alchilico CH3, le sostituzioni avvengono in posizione orto e para, perché è un radicale orto-direttore.
Se per caso l'anello benzenico ha già entrambi i tipi di radicali, cosa? prevarrà sarà il radicale orto-regista, che guiderà la successiva sostituzione.
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Squadra scolastica brasiliana
Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm