Se l'anello aromatico ha già un atomo o un gruppo di atomi (G) attaccato all'anello benzenico, ulteriori sostituzioni ne sarà influenzato, cioè diciamo che questo gruppo è una "guida" della sostituzione dell'idrogeno di questo squillare.
Questo orientamento può essere obiettivo o orto-leader. Questi due tipi funzionano come segue:
• Radicale meta-direttore: La posizione della sostituzione è nella posizione meta, che rappresenta le posizioni 3 e 5 in relazione al sostituente che guida. I gruppi principali che sono meta-leader di solito hanno legami doppi, tripli o dativi. Questi radicali, detti anche disattivatori, sono:
Questi gruppi rendono difficile la reazione e guidano l'ingresso del secondo gruppo nella posizione di obiettivo. Prendiamo come esempio la monoclorurazione del nitrobenzene:
Si noti che la sostituzione di H avviene in meta, perché il gruppo –NO2 è meta-direttore.
• Radicali orto-direttori: In questo caso si formano due prodotti: uno in orto e l'altro in para, cioè le posizioni 2, 4 e 6 rispetto al radicale. I principali gruppi che sono orto-capo sono anche chiamati attivatori e sono elencati di seguito:
Questi gruppi facilitano la reazione e guidano l'ingresso di un secondo gruppo nelle posizioni orto e para. L'unica eccezione sono gli alogeni che, pur essendo orto e para orientanti, rendono difficile l'ingresso di un secondo sostituente nell'anello aromatico.
Vedi questo nell'esempio di clorurazione del toluene (metil-benzene) di seguito:
Si noti che con la presenza del radicale alchilico CH3, le sostituzioni avvengono in posizione orto e para, perché è un radicale orto-direttore.
Se per caso l'anello benzenico ha già entrambi i tipi di radicali, cosa? prevarrà sarà il radicale orto-regista, che guiderà la successiva sostituzione.
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Squadra scolastica brasiliana
Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm
