L'idratazione degli alchini è una reazione di addizione di molecole d'acqua in ambiente acido in presenza del catalizzatore HgSO4.
Queste reazioni sono importanti perché attraverso di esse è possibile ottenere aldeidi e chetoni.
I composti aldeidici sono composti organici che hanno un gruppo carbonilico attaccato a un idrogeno. I chetoni, d'altra parte, hanno un gruppo carbonilico tra due atomi di carbonio, come mostrato dai loro gruppi funzionali di seguito:
Aldeidi: Chetoni:
ohoh
║║
H ─ Ç C ─ Ç C
Se l'alchino che subisce la reazione di idratazione è etano, avremo la formazione dell'aldeide etanale. Inizialmente si forma un composto intermedio che ha il nome generico di enol.
Questo enolo è un composto molto instabile che subisce un riarrangiamento molecolare a causa dell'elevata elettronegatività di l'ossigeno provoca l'attrazione degli elettroni dal doppio legame del carbonio, che è un legame debole e facile. mossa. In questo modo l'enolo e l'aldeide coesisteranno in equilibrio dinamico. Questo fenomeno è un caso di tautomeria aldoenolica:
Tuttavia, se viene utilizzato qualsiasi altro alchino con tre atomi di carbonio o più, si formeranno i chetoni corrispondenti. Questo perché questa reazione segue il La regola di Markovnikov, che dice che l'idrogeno nell'acqua si aggiungerà al carbonio a triplo legame che ha più gli idrogeni si legano ad esso, mentre l'OH in acqua si legherà al triplo legame meno carbonio idrogenato.
Il propanone è l'acetone, usato per rimuovere lo smalto.
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidratacao-alcinos.htm
