Un'aldeide è un qualsiasi composto organico che ha un gruppo carbonilico legato a un idrogeno, cioè il suo gruppo funzionale proviene sempre dall'estremità di una catena di carbonio ed è dato da:
oh
│ ║
C ─ Ç H
│
Gruppo funzionale
delle aldeidi
I chetoni sono quei composti organici che hanno un gruppo carbonilico tra due atomi di carbonio. Pertanto, il tuo gruppo funzionale non apparirà mai alla fine di una catena di carbonio.
oh
│ ║ │
C ─ Ç C ─
│ │
Gruppo funzionale
di chetoni
Quando questi due tipi di composti sono esposti ad agenti ossidanti, reagiscono solo le aldeidi. Questo perché il carbonio legato all'ossigeno nel carbonile assume un carattere positivo, poiché l'ossigeno è più elettronegativo e attrae più fortemente gli elettroni dal legame chimico.
Quindi, un ossigeno nascente che si trova nel mezzo attaccherà quel carbonio, posizionandosi esattamente tra il legame carbonio-idrogeno. Nel caso delle aldeidi, si forma un composto del gruppo degli acidi carbossilici e, nel caso dei chetoni, non c'è reazione, perché il loro carbonio carbonilico non è legato ad alcun idrogeno.
oh oh
║ ║
R C H + [O] →R C ohH
acido carbossilico aldeidico
oh
║
R ─ C ─ R + [O] →non reagisce
chetone
Pertanto, è molto comune in laboratorio eseguire reazioni di ossidazione per identificare se una determinata sostanza è un'aldeide o un chetone. Tra gli ossidanti comunemente usati ci sono i Tollens reattivo (soluzione acquosa di ammoniaca di nitrato d'argento), il Fehling reattivo (soluzione acquosa di solfato di rame in un mezzo basico e doppio tartrato di sodio e potassio) e Benedetto è reattivo (soluzione acquosa di solfato di rame in ambiente basico e citrato di sodio).
Il reagente di Benedict viene utilizzato principalmente su nastri di carta per rilevare la presenza e la concentrazione di glucosio (un polialcol-aldeide) nelle urine.
Succede qualcosa di interessante quando si usa il reagente di Tollens per ossidare un'aldeide, si forma uno specchio d'argento sulle pareti del contenitore. Questo perché l'aldeide viene ossidata ad acido carbossilico, mentre gli ioni d'argento (Ag+) si riducono ad Ag0 (argento metallico), che si deposita sulle pareti del contenitore.
Guarda come questa reazione può essere rappresentata nel caso in cui il propano venga ossidato ad acido propanoico:
oh oh
║ ║
H3C CH2 C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
oh oh
║ ║
H3C CH2 C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 +H2oh → H3C CH2 C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
propano Tollens reattivoacido propanoico argento metallico
(aldeide)(soluzione acquosa di ammoniaca(acido carbossilico) (specchio d'argento)
di nitrato d'argento)
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm
