Carbonile: cos'è, composti, riassunto

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UN carbonile è un gruppo funzionale ossigenato formato da a atomo di carbonio di ibridazione sp2, in cui il doppio legame covalente è esercitato con a atomo di ossigeno (C=O). È presente in diverse funzioni organiche, quali aldeidi, chetoni, oltre agli acidi carbossilici e loro derivati.

Leggi anche: Idrocarburi aromatici: composti organici costituiti esclusivamente da atomi di carbonio e idrogeno

Argomenti di questo articolo

  • 1 - Riassunto sul carbonile
  • 2 - Qual è la formula del carbonile?
  • 3 - Quali sono i composti con il gruppo carbonilico?
  • 4 - Differenze tra carbonile e carbossile
  • 5 - Esercizi risolti sul carbonile

Riassunto carbonilico

  • Un carbonile è un gruppo funzionale ossigenato in cui l'atomo di carbonio forma un doppio legame covalente con un atomo di ossigeno.
  • A seconda degli altri atomi attaccati al carbonile, abbiamo diverse funzioni organiche.
  • I composti carbonilati sono, fondamentalmente, l'aldeide, il chetone, oltre all'acido carbossilico e suoi derivati.
  • Il numero di derivati ​​degli acidi carbossilici è così grande che, a volte, alcuni autori accreditano il carbossile (giunzione tra carbonile e ossidrile) come un nuovo gruppo funzionale.
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Qual è la formula del carbonile?

Il carbonile è a gruppo funzionale ossigenato costituito da un atomo di carbonio che forma a legame covalente doppio con un atomo di ossigeno, che può essere rappresentato da C=O. I due legami covalenti singoli rimanenti possono essere formati con altri atomi senza restrizioni.

Formula carbonilica.
Formula carbonilica.

Quali sono i composti con il gruppo carbonilico?

Composti che hanno un gruppo carbonilico sono detti carbonili. Comunemente, il termine copre solo due funzioni organiche, aldeidi e chetoni. Tuttavia, anche gli acidi carbossilici e i loro derivati ​​sono considerati composti carbonilici.

Composti carbonilici (che hanno un gruppo carbonilico).
  • Aldeidi: in questa funzione, il gruppo carbonilico si trova sempre all'estremità della catena, con il carbonio della funzione che è il numero 1 nella catena principale.
  • Chetoni: in questa funzione, il gruppo carbonilico si trova sempre tra due atomi di carbonio.
  • acidi carbossilici: in questa funzione, uno dei singoli legami del gruppo carbonilico è realizzato con il gruppo idrossile. Come con le aldeidi, il carbonile si trova alla fine della catena, con il carbonio carbonilico numero 1 sulla catena principale.
  • Esteri: Considerati derivati ​​degli acidi carbossilici, gli esteri hanno un carbonile in cui uno dei i legami singoli sono realizzati con un atomo di ossigeno, che è attaccato a un'altra catena di carbonio Qualunque. Pertanto, l'atomo di ossigeno agisce come un eteroatomo.
  • Anidridi organiche: più un gruppo derivato dall'acido carbossilico, in cui due carbonili sono legati a un comune atomo di ossigeno.
  • Alogenuri acidi: derivati ​​dell'acido carbossilico in cui il carbonile è attaccato direttamente a a alogena (elemento del gruppo 17 del Tavola periodica).
  • Ammidi:funzione dell'azoto che può anche essere considerato un derivato dell'acido carbossilico, in cui uno dei singoli legami carbonilici è fatto con a atomo di azoto.

Importante: I composti carbonilici rientrano in una classe più ampia nota come composti ossi. composti ossi). Questa classe comprende tutte le funzioni che hanno un atomo connesso, attraverso un doppio legame covalente, con l'atomo di ossigeno, cioè non solo composti carbonilici ma anche composti carbonilici. composti di zolfo, come il acido solfonico.

Vedi anche: isonitrili — composti organici originati da sostanze inorganiche

Differenze tra carbonile e carbossile

Sebbene l'acido carbossilico e i suoi derivati ​​siano considerati composti carbonilici, è comune per alcuni autori distinguere tra carbonile e carbossile.

Carbonile (alla tua sinistra) e carbossilico (alla tua destra).

La parola “carbossile” deriva dalla contrazione di due parole: carbonile e idrossile. Questo è facile da capire, poiché carbossile è un gruppo funzionale in cui il carbonile è direttamente attaccato al gruppo idrossile.

chimicamente, Il carbonio carbossilico è generalmente più positivo del carbonio carbonilico., dopotutto, è legato a due atomi di ossigeno, entrambi molto elettronegativi. Ciò rende questo carbonio più suscettibile all'attacco nucleofilo da parte dei nucleofili.

Esercizi risolti sul carbonile

domanda 1

(Uniube) I composti organici sono classificati in base alle funzioni organiche presenti nelle loro strutture chimiche. Rappresentano una grande famiglia di composti, molti dei quali con importanti attività biologiche. Dei composti elencati di seguito, quale contiene il gruppo carbonilico nella sua struttura chimica è:

A) butano

B) etilammina

C) propan-1-olo

D) etanale

E) benzene

Risoluzione:

Alternativa D

L'etanale, essendo un'aldeide, ha il gruppo carbonilico nella sua struttura chimica. Gli altri composti non appartengono ad alcuna funzione carbonilica, essendo butano È benzene appartenente a Idrocarburi; etilammina, a ammine; e propan-1-olo, a alcoli.

Domanda 2

(UFRN) La benzocaina (etil para-aminobenzoato) è generalmente usata come anestetico locale per l'endoscopia. Questo composto si ottiene per reazione dell'acido paraamminobenzoico con etanolo, in ambiente acido, secondo la reazione:

Reazione dell'acido para-amminobenzoico con etanolo, in ambiente acido, in una domanda di URFN su carbonile.

Per quanto riguarda la benzocaina, si può affermare che

A) ha un carbonile.

B) non forma legami a idrogeno.

C) forma un legame ionico tra azoto e atomi di carbonio.

D) non ha risonanza ma ha doppi legami.

Risoluzione:

Alternativa A

Il carbonile è presente nella benzocaina, direttamente attaccato all'anello benzenico.

L'opzione B è sbagliata perché c'è una possibilità di formazione di legami di idrogeno dal gruppo amminico (–NH2).

La scelta C è sbagliata perché il legame tra azoto e carbonio è covalente.

L'alternativa D è sbagliata perché l'anello aromatico (benzene) ce l'ha risonanza, un effetto essenziale per la sua stabilità.

Di Stefano Araujo Novais
Insegnante di chimica

Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Aspetto:

NOVAIS, Stefano Araujo. "Carbonile"; Scuola Brasile. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbonila.htm. Accesso effettuato il 4 luglio 2023.

Aldeidi, composti carbonilici, gruppo carbonilico, aldeidi principali, etanale, materia prima nell'industria dei pesticidi e medicinali, metanale, formaldeide, plastica e industria delle resine.

Scopri di più sulle classificazioni delle ammidi in base ai loro sostituenti. Scopri come è fatta la nomenclatura del composto e le sue principali applicazioni.

Le anidridi organiche sono prodotti derivanti dall'eliminazione dell'acqua dalle molecole di acido carbossilico.

Chetoni, sostanze organiche, gruppo funzionale carbonilico, ottenendo solvente per smalto, propanone, corpi chetonici nel flusso sanguigno, estrazione di oli e grassi da semi di piante, solventi biologico.

Clicca per conoscere le principali caratteristiche e la nomenclatura IUPAC delle sostanze organiche denominate cloruri acidi.

Ulteriori informazioni sugli acidi carbossilici. Scopri quali sono le loro caratteristiche, come vengono nominati e quali di essi sono presenti nella vita di tutti i giorni.

Esteri, aromi alimentari, aromi, reazioni di esterificazione, Metil antranilato, Pentil acetato, Butil etanoato, Etil butanoato, Propanetriolo, Glicerina, Stearina.

Servilismo

Il gergo adattato dall'inglese è usato per designare qualcuno che è visto come pacchiano, vergognoso, antiquato e fuori moda.

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Conosciuto anche come PL2660, è un disegno di legge che stabilisce meccanismi per la regolamentazione dei social network in Brasile.

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