Cos'è un isomero attivo?

isomero attivo è una molecola, appartenente ad una certa sostanza, che ha la caratteristica di polarizzare, cioè far propagare il fascio di luce in un'unica direzione, deviandolo a destra oa sinistra. Ciò significa che questa molecola ha attività ottica.


Rappresentazione della polarizzazione della luce

Quando il isomero attivo sposta il piano di luce a sinistra, si chiama levogiro. Nel caso di spostamento del piano di luce a destra, l'isomero attivo è chiamato destrorso. Questi isomeri esistono in qualsiasi composto che mostri attività ottica.

Per determinare se un composto organico ha attività ottica è sufficiente verificare la presenza di uno o più atomi di carbonio chirale, che è carbonio che ha quattro diversi ligandi nella sua struttura.


Rappresentazione generale di un carbonio chirale

Se analizziamo la seguente formula di struttura per butan-2-olo:


Formula di struttura del butan-2-olo

Abbiamo verificato che il carbonio 2 (contrassegnato dalla freccia nera) ha come ligandi idrossile (OH), idrogeno (H), metile (CH)

3) ed etile (CH2-CH3), cioè ha quattro diversi ligandi e, quindi, è considerato un carbonio chirale. Se nel butan-2-olo è presente un carbonio chirale, presenta, per questo motivo, attività ottica svolta dal isomeri attivi destrorsi e destrorsi.

Nota: In sintesi, se c'è carbonio chirale nella struttura, c'è attività ottica, quindi ci sono isomeri attivi, che può essere destrorso o mancino.

Come conoscere il numero di molecole destrorse e sinistrorse che possiede una sostanza con attività ottica?

Per determinare il numero di isomeri attivi (IOA) che una molecola ha, basta aumentare, in numero 2, il numero di atomi di carbonio chirali presenti nella sua struttura:

IOA = 2no

Inoltre, metà della quantità di isomeri attivi determinato è costituito da svolte a destra (che deviano la luce a destra) e l'altra metà è composta da curve a destra (che deviano la luce a sinistra).

Esempio: 2,3,4,5-tetraidrossi-pentanale


Formula di struttura del 2,3,4,5-tetraidrossi-pentanale

In questa struttura 2,3,4,5-tetraidrossi-pentanale, vi è la presenza di tre atomi di carbonio chirali, che sono marcati nella catena sottostante:


Carboni chirali in 2,3,4,5-tetraidrossi-pentanale

In questo modo, il tuo numero di isomeri attivi sarà da:

ioOA = 23

IOA = 8

di questi isomeri attivi, quattro saranno destrimani e quattro saranno destrimani.


Di Me Diogo Lopes

Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-isomero-ativo.htm

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