Esterificazione: cos'è e reazioni

L'esterificazione è una reazione chimica reversibile tra un acido carbossilico e un alcol, che produce estere e acqua.

La reazione può essere descritta come segue:

ACIDO CARBOSSILICO + ALCOOL → ESTERE + ACQUA

La reazione di esterificazione è lenta, richiede un aumento della temperatura e la presenza di un catalizzatore per accelerarne la velocità. Questo processo si chiama Esterificazione di Fischer.

La reazione inversa all'esterificazione si chiama Idrolisi dell'estere. In questo caso, da estere e acqua vengono prodotti acido carbossilico e alcol.

Processo di esterificazione

Reazioni di esterificazione

L'equazione generale di una reazione di esterificazione è la seguente:

reazione di esterificazione

Si noti che l'acqua è formata dall'unione del gruppo ossidrile (OH) dell'acido carbossilico con l'idrogeno (H) dell'alcol.

Il resto della catena di carbonio dell'acido carbossilico e dell'alcol si uniscono per formare l'estere.

L'esterificazione può avvenire anche tra un acido inorganico o un alcol secondario o terziario.

In questo caso, la formazione dell'acqua avverrà in modo diverso: il gruppo ossidrile proverrà dall'alcol e l'idrogeno dall'acido.

Un esempio è la reazione tra un acido inorganico e la formazione di un estere inorganico. Le tre molecole di acido organico (acido nitrico) reagiscono con la glicerina e formano la trinitroglicerina (estere nitrico), un esplosivo.

Reazione di formazione di nitroglicerina

applicazioni

L'ottenimento di esteri è importante per la produzione di diversi tipi di prodotti. Vedi alcuni esempi:

Aromi nelle industrie alimentari

L'esterificazione Fischer è il mezzo principale per la produzione di esteri negli impianti industriali, soprattutto alimentari.

Gli aromi sono esteri che conferiscono aroma e sapore ai prodotti industrializzati come caramelle, caramelle, bibite e succhi.

Esempi di esteri utilizzati come aromi sono:

  • etanoato di etile: aroma di mela
  • etanoato di ottile: aroma di arancia
  • Butanoato di etile: aroma di ananas

biodiesel

Il biodiesel si ottiene attraverso una reazione di transesterificazione.

Il processo consiste nel miscelare olio vegetale o grasso animale (trigliceridi) in metanolo o etanolo, in presenza di un catalizzatore.

Uno dei prodotti di reazione è la glicerina, che può essere utilizzata per produrre cosmetici, alimenti e medicinali.

Leggi anche:

  • Reazione di transesterificazione
  • Reazione di neutralizzazione
  • Reazione di saponificazione: idrolisi dell'estere
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