Ciclismo di Oses. Ciclismo delle strutture Os

Poiché le ose o monosaccaridi sono glicidi (carboidrati) che hanno nella loro struttura due diversi gruppi organici: alcol e chetone o alcol e aldeide; può accadere che l'ossigeno nel chetone o nell'aldeide reagisca con qualche gruppo ossidrile caratteristico degli alcoli, provocando un'interazione intramolecolare.

Ad esempio, la seguente molecola di glucosio è un aldoso, cioè ha il gruppo aldeidico e non il gruppo chetonico. Il suo gruppo aldeidico reagisce con l'ossidrile del carbonio 4, che ciclizza la molecola e crea un anello con 5 atomi, 4 carbonio e 1 ossigeno; pertanto, è considerato un pentanel.

Ciclo del glucosio, con formazione di glucofuranosio.
Ciclo del glucosio, con formazione di glucofuranosio.

Questo composto formato è chiamato furanosio, furanoico o furanosio. Questo perché la sua struttura assomiglia molto alla struttura di un furano (C4H4O), mostrato di seguito:

Struttura furanica.
Struttura furanica.

La ciclizzazione del glucosio può avvenire anche con il carbonio 5 idrossile, generando un esanel.

Ciclo del glucosio, con formazione di glicopiranosio.
Ciclo del glucosio, con formazione di glicopiranosio.

Questa forma ciclica di glucosio è chiamata ose. piranoico, piranoico o piranosio; perché assomiglia molto a pirano:

struttura pirano.
struttura pirano.

di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica

Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ciclizacao-das-oses.htm

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