Le reazioni organiche sono reazioni che avvengono tra composti organici. Esistono diversi tipi di reazioni, che avvengono rompendo le molecole dando origine a nuovi legami.
Ampiamente usato nell'industria, è da loro che possono essere prodotti medicinali e prodotti cosmetici, plastica, tra le altre cose.
il principale tipi di reazioni organiche sono:
- reazione di addizione
- reazione di sostituzione
- reazione di eliminazione
- Reazione di ossidazione
Reazione di addizione
La reazione di addizione avviene quando i legami della molecola organica si rompono e ad essa viene aggiunto un reagente.
Succede principalmente in composti le cui catene sono aperte e che presentano insaturazioni, come gli alcheni () e alchini (
).
Esempi di reazioni di addizione
Esempio 1: idrogenazione (aggiunta di idrogeno)
L'idrogenazione di un alchene produce un alcano.
Esempio 2: alogenazione (aggiunta di alogeni)
L'alogenazione di un alchene produce un alogenuro.
Esempio 3: idratazione (aggiunta di acqua)
L'idratazione di un alchene produce un alcol.
Leggi anche: Composti organici
Reazione di sostituzione
La reazione di sostituzione avviene quando ci sono atomi di legame (o un gruppo) che vengono sostituiti da altri.
Succede principalmente tra alcani, ciclani e aromatici.
Esempi di reazioni di sostituzione
Esempio 1: alogenazione (sostituzione con alogeno)
L'alogenazione di un alcano produce un alogenuro.
Esempio 2: nitrazione (sostituzione con nitro)
La nitrazione di un alcano produce un composto nitro.
Esempio 3: solfonazione (sostituzione con solfonici)
La solfonazione di un alcano produce un acido.
Leggi anche: Funzioni organiche
Reazione di eliminazione
La reazione di eliminazione avviene quando un ligando di carbonio viene rimosso dalla molecola organica.
Questa reazione è contraria alla reazione di addizione.
Esempi di reazioni di eliminazione
Esempio 1: eliminazione dell'idrogeno (deidrogenazione)
La rimozione dell'idrogeno da un alcano produce un alchene.
Esempio 2: eliminazione degli alogeni (dealogenazione)
L'eliminazione degli alogeni da un dialogenuro produce un alchene.
Esempio 3: eliminazione degli alogenuri
La rimozione dell'alogenuro da un alogenuro produce un alchene.
Esempio 4: eliminazione dell'acqua (disidratazione dell'alcool)
La rimozione dell'acqua da un alcol produce un alchene.
Vedi anche: esterificazione
Reazione di ossidazione
La reazione di ossidazione, detta anche redox, avviene quando c'è un guadagno o una perdita di elettroni.
Esempi di reazioni di ossidazione
Esempio 1: ossidazione energetica degli alcheni
L'ossidazione energetica di un alchene produce acidi carbossilici.
Esempio 2: ossidazione primaria dell'alcool
L'ossidazione energetica di un alcol primario produce acido carbossilico e acqua.
Esempio 3: ossidazione secondaria dell'alcool
L'ossidazione di un alcol secondario produce chetoni e acqua.
Leggi anche: Acidi carbossilici
Esercizi sulle reazioni organiche
domanda 1
(Unifesp/2002) Molti alcoli possono essere ottenuti per idratazione acido-catalizzata degli alcheni.
In questa reazione di addizione, l'H in acqua viene aggiunto al carbonio che ha più idrogeni attaccati e il gruppo ossidrile viene attaccato al carbonio meno idrogenato (regola di Markovnikov).
Sapendo che gli alcoli formatisi nell'idratazione di due alcheni sono rispettivamente il 2-metil-2-pentanolo e l'1-etilciclopentanolo, come si chiamano i corrispondenti alcheni che li hanno originati?
a) 2-metil-2-pentene e 2-etilciclopentene.
b) 2-metil-2-pentene e 1-etilciclopentene.
c) 2-metil-3-pentene e 1-etilciclopentene.
d) 2-metil-1-pentene e 2-etilciclopentene.
e) 3-metil-2-pentene e 2-etilciclopentene.
Alternativa corretta: b) 2-metil-2-pentene e 1-etilciclopentene.
L'alcol 2-metil-2-pentanolo viene prodotto idratando l'alchene 2-metil-2-pentene.
L'alcol 1-etilciclopentanolo è generato dall'idratazione dell'1-etilciclopentene alchene.
Domanda 2
(Ufal/2000) Nello studio della chimica dei composti del carbonio si apprende che il BENZENE:
( ) È idrocarburo.
( ) Può essere ottenuto dall'acetilene.
( ) Nell'olio, è un componente di maggiore proporzione di massa.
( ) Può subire una reazione di sostituzione.
( ) È un esempio di struttura molecolare che presenta risonanza.
(VERO) Il benzene è un idrocarburo aromatico. Questo composto è formato solo da atomi di carbonio e idrogeno, la cui formula è C6H6.
(VERO) Il benzene può essere prodotto dall'acetilene attraverso la seguente reazione:
(FALSO) Il petrolio è una miscela di idrocarburi e la massa dei componenti è correlata alla lunghezza della catena. Pertanto, le catene di carbonio più grandi hanno una massa maggiore. Le frazioni più pesanti del petrolio, come l'asfalto, hanno catene con più di 36 atomi di carbonio.
(VERO) Le reazioni di sostituzione che utilizzano il benzene come reagente hanno molte applicazioni industriali, principalmente per la produzione di farmaci e solventi.
In questo processo un atomo di idrogeno può essere sostituito da alogeni, nitrogruppo (-NO2), gruppo solfonico (—SO3H), tra gli altri.
Vedi un esempio di questo tipo di reazione.
(VERO) A causa della risonanza, il benzene può essere rappresentato da due formule di struttura.
Tuttavia, in pratica è stato osservato che la lunghezza e l'energia dei legami stabiliti tra gli atomi di carbonio sono uguali. Pertanto, l'ibrido di risonanza è il più vicino alla struttura reale.
Domanda 3
(UFV/2002) La reazione di ossidazione di un alcol con formula molecolare C5H12O‚ con KMnO4 fornito un composto di formula molecolare C5H10O.
Spuntare l'opzione che mostra la CORRETTA correlazione tra il nome dell'alcol e il nome del prodotto formato.
a) 3-metilbutan-2-olo, 3-metilbutanal
b) pentan-3-olo, pentan-3-one
c) pentan-1-olo, pentan-1-one
d) pentan-2-olo, pentanale
e) 2-metilbutan-1-olo, 2-metilbutan-1-one
Alternativa corretta: b) pentan-3-olo, pentan-3-one.
a) SBAGLIATO. L'ossidazione di un alcol secondario produce un chetone. Pertanto, il prodotto corretto per l'ossidazione del 3-metilbutan-2-olo è il 3-metilbutan-2-one.
b) CORRETTO. L'ossidazione dell'alcool secondario pentan-3-olo produce il chetone pentan-3-one.
c) SBAGLIATO. Questi composti fanno parte dell'ossidazione degli alcoli primari, che produce un'aldeide o un acido carbossilico.
Il pentan-1-olo è un alcol primario e per ossidazione parziale del composto si può formare pentanale e per ossidazione totale si forma acido pentanoico.
d) SBAGLIATO. L'ossidazione dell'alcol secondario pentan-2-olo produce il pentan-2-one chetone.
e) SBAGLIATO. L'alcol primario 2-metilbutan-1-olo produce l'aldeide 2-metilbutanale in ossidazione parziale e l'acido 2-metilbutanoico in ossidazione totale.
domanda 4
(Mackenzie/97) Nella reazione di eliminazione, che avviene in 2-bromobutano con idrossido di potassio in ambiente alcolico, si ottiene una miscela di due composti organici che sono isomeri di posizione.
Uno di questi, che forma quantità minori, è l'1-butene. L'altro è il:
a) metilpropene.
b) 1-butanolo.
c) butano.
d) ciclobutano.
e) 2-butene.
Alternativa corretta: e) 2-butene.
Gli alcheni sono prodotti dalla reazione dell'alogenuro organico HBr con idrossido di potassio KOH, in presenza di alcol etilico come solvente.
Diversi composti si sono formati a causa del fatto che l'atomo di alogeno si trovava nel mezzo della catena di carbonio, generando più di una possibilità di eliminazione.
Tuttavia, sebbene ci siano due possibilità di prodotti, non avranno le stesse quantità formate.
Il 2-butene, per questa reazione, si formerà in maggiore quantità, in quanto deriva dall'eliminazione di un carbonio terziario. L'1-butene si è formato dall'eliminazione di un carbonio primario e, quindi, si è formata una quantità minore.
