A reazioni di eliminazione organica sono quelli in cui atomi o gruppi di atomi di una molecola vengono rimossi o eliminati da essa, creando un nuovo composto organico, oltre a un composto inorganico formato dalla parte che era that cancellato.
Un tipo di reazione di eliminazione è la disidratazione, in cui la molecola che si perde è l'acqua. La disidratazione degli alcoli (composti che hanno il gruppo OH attaccato ad un carbonio saturo in catena aperta) può avvenire in due modi: intramolecolare e intermolecolare.
"Intra" significa "dentro", quindi, la disidratazione intramolecolare degli alcoli si verifica quando una molecola d'acqua esce “dall'interno” della molecola stessa dell'alcool. In questo caso, il prodotto organico formato sarà un alchene.
Questa reazione avviene solo in presenza di un catalizzatore che agisce da disseccante, e il più delle volte si tratta di acido solforico concentrato (H2SOLO4) e la temperatura dovrebbe essere di circa 170ºC.
Esempio:
Si noti che il gruppo OH se ne andò e l'idrogeno lasciò il carbonio vicino, dando origine all'acqua. Inoltre si è creato il doppio legame che ha dato origine all'alchene.
La struttura per soffrire di disidratazione segue il seguente ordine decrescente:
Alcoli terziari > Alcoli secondari > Alcoli primari
Ma cosa succede quando il gruppo OH arriva nel mezzo della catena di carbonio? L'atomo di idrogeno da cui verrà rilasciato l'atomo di carbonio vicino e formerà la molecola d'acqua?
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Ad esempio, il prossimo è il 2-metilpentan-3-olo. Nota che un atomo di carbonio vicino è terziario (evidenziato in rosso), mentre l'altro è secondario (evidenziato in blu):
H OH H
│ │ │
H3C─ Ç ─ Ç ─ Ç CH3
│ │ │
H H CH3
L'idrogeno legato all'atomo di carbonio terziario sarà più facile da lasciare, perché il suo carattere elettronegativo è uguale a+1Quindi, meno negativo è il carattere del carbonio, più debole è il legame tra loro e più facile sarà rompere il loro legame.
In casi come questo, si formano tutti i possibili composti, tuttavia, la predominanza sarà data nell'ordine: Alcoli terziari > Alcoli secondari > Alcoli primari.
Quindi abbiamo:
Questo tipo di reazione obbedisce al La regola di Saytzef, che dice che ci sarà una maggiore tendenza per l'idrogeno a lasciare il carbonio meno idrogenato. Questa regola è esattamente l'opposto di La regola di Markovnikov utilizzato per reazioni di addizione.
Per completare le tue conoscenze su questo argomento, leggi anche il testo "Disidratazione intermolecolare degli alcoli”.
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Disidratazione intramolecolare di alcoli"; Brasile Scuola. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm. Consultato il 28 giugno 2021.
