Un alogenuro è un composto organico che ha almeno un atomo di alogeno. – ovvero elementi chimici della famiglia 17 o VII della Tavola Periodica (F, Cl, Br, I o genericamente: X) – attaccato a un gruppo derivato da un idrocarburo.
RX (dove X = F, Cl, Br o I)
Alcuni alogenuri sono mostrati di seguito:
Lo iodio è il più reattivo di tutti e il fluoro il meno, perché l'energia di legame tra alogeno e carbonio aumenta dalla direzione dello iodio al fluoro.
Un altro punto è che la reattività aumenta anche in questo senso:
Questa reattività avviene quindi con maggiore facilità negli alogenuri di carbonio terziari, per il carattere acquisito dal carbonio legato all'alogenuro organico:
Quindi, il gruppo sostituente, come l'OH che formerà l'alcol, è più fortemente attratto dal carbonio terziario, che ha un carattere positivo (1+), e la sostituzione è più facile.
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Gli alogenuri possono subire reazioni che ci consentono di ottenere praticamente tutte le altre funzioni organiche (alcol, etere, alchino, cianuro o nitrile, ammina, tra gli altri). Tuttavia, ciò non è fattibile in pratica poiché gli alogenuri sono composti molto costosi.
Per produrre un alcol, ad esempio, si fa reagire un alogenuro con una base forte, come l'idrossido di sodio, in un mezzo acquoso. Vediamo un esempio di seguito, in cui dall'idrolisi alcalina del cloruro di etile (cloroetano) si formerà etanolo:
Si noti che il gruppo alogenuro è stato sostituito dall'OH, il gruppo funzionale dell'alcol. Lo stesso schema viene seguito per la formazione di altri gruppi, differenziando solo il reagente:
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Squadra scolastica brasiliana
Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reazioni di sostituzione degli alogenuri organici"; Brasile Scuola. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-haletos-organicos.htm. Consultato il 28 giugno 2021.
