Storia dell'isomerismo ottico. Origine dello studio dell'Isomeria Ottica

La luce polarizzata fu osservata per la prima volta nel 1808 da Malus e Huygens, quando osservavano un raggio a di luce che passa attraverso il longherone islandese, un cristallo trasparente di una varietà di carbonato. calcio.

Cristallo di carbonato di calcio, Islanda spar

Nel 1812, Jean-Baptiste Biot osservò che il raggio di luce polarizzata era ruotato, in alcuni cristalli, a destra e, in altri, a sinistra. Un'osservazione importante che fece fu che non erano solo sostanze solide o liquidi puri che... ruotava il raggio di luce polarizzata, ma anche soluzioni acquose di certe sostanze organiche avevano questo proprietà. Questo indicava che il fenomeno osservato era dovuto alla struttura della molecola stessa.

Biot inventò un dispositivo per osservare il fenomeno della deviazione dal piano della luce polarizzata, che divenne noto come polarimetro. Nel 1842 fu perfezionato da Ventzke, che adattò all'apparato un prisma di Nicol, e anni dopo Mitscherlich introdusse l'uso della luce monocromatica nelle osservazioni.

Immagine di un vecchio polarimetro

Ma fu solo nel 1846 che questo fenomeno fu spiegato, attraverso studi di

Louis Pasteur, che era uno studente di Biot. Durante il processo di fermentazione del succo d'uva, per la produzione del vino, si formano due acidi: acido tartarico e acido racemico.

Il timbro stampato dalla Repubblica Centrafricana mostra Louis Pasteur (1822-1895), chimico e microbiologo, circa 1985*
Il timbro stampato dalla Repubblica Centrafricana mostra Louis Pasteur (1822-1895), chimico e microbiologo, circa 1985*

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Questi due acidi avevano la stessa formula molecolare e le stesse proprietà, tuttavia, si comportavano diversamente quando sottoposti a raggio di luce polarizzata. Era già noto che il l'acido tartarico era otticamente attivo, ruotando il piano della luce polarizzata verso destra. Già i sali di l'acido racemico era inattivo sotto luce polarizzata.

Pasteur scoprì che mentre l'acido tartarico era composto da un solo tipo di molecola, l'acido racemico ne aveva due tipi. Studiando attentamente i sali che formavano entrambi gli acidi, Pasteur scoprì che i cristalli di acido tartarico erano asimmetrici e anche i cristalli di acido racemico. Tuttavia, alcuni cristalli di quest'ultimo avevano una faccia diversa a destra e altri a sinistra.

Separò con cura questi cristalli e li dissolse separatamente in acqua. Dopo aver esaminato queste soluzioni, ha scoperto che entrambi erano otticamente attivi. Perciò, l'acido racemico non era puro, infatti, era composto da metà di un tipo di acido tartarico destrogiro (che si discosta dal piano di polarizzazione destra) e l'altra metà del tipo acido tartarico levogiro (che sposta il piano di polarizzazione verso il sinistra).Poiché questi due tipi provocavano una deviazione dello stesso valore, ma con verso opposto, l'uno finiva per cancellare l'altro e la sostanza diventava otticamente inattiva.

Illustrazione degli isomeri destrogiri e levogiri dell'acido tartarico

Quindi, quando una molecola ha atomi di carbonio asimmetrici, come nel caso dell'acido tartarico, dà origine a due isomeri ottici, della stessa formula molecolare, ma con differenti attività ottiche.


* Crediti immagine: torre76 e Shutterstock.com


di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica

Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Storia dell'isomerismo ottico"; Brasile Scuola. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/historia-isomeria-Optica.htm. Consultato il 28 giugno 2021.

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