oh benzene è l'idrocarburo aromatico più importante per la Chimica Organica. La sua scoperta fu fatta nel 1825 dal fisico e chimico Michael Faraday (1791-1867) nel gas di illuminazione utilizzato a Londra all'epoca. Nel 1834, un altro scienziato, il chimico Eilhardt Mitscherlich, riuscì a determinare che la sua formula molecolare era composta da sei atomi di carbonio e sei atomi di idrogeno. (Ç6H6).
Tuttavia, per molto tempo, i chimici non sono riusciti a capire quale sarebbe stata la formula strutturale del benzene. Tutte le strutture proposte, come mostrato di seguito, non hanno spiegato le reazioni che coinvolgono questo composto e il suo comportamento chimico.
La risposta a questa intrigante ricerca è arrivata nel 1865, tramite il chimico tedesco Friedrich August Kekulé Von Stradnitz (1829-1896). È noto che Kekulé ha ottenuto aiuto nello sviluppo della struttura benzenica di a sogno, in cui vedeva un serpente che si mordeva la coda. Il testo che segue è tratto da un discorso che fece nel 1890, per commemorare il 25° anniversario dell'annuncio della formula del benzene:
“Ero seduto a scrivere il mio libro di testo, ma il lavoro non stava progredendo; i miei pensieri erano altrove. Girai la sedia verso il fuoco e sonnecchiai. Di nuovo gli atomi stavano rimbalzando davanti ai miei occhi [Kekulé aveva precedentemente sognato atomi che “rimbalzavano” davanti ai suoi occhi]. A quel tempo, i gruppi più piccoli si tenevano modestamente in secondo piano. Il mio occhio mentale, che era stato acuito da ripetute visioni dello stesso tipo, poteva ora distinguere strutture più grandi da conformazioni multiple: file lunghe, a volte più strette, tutte appaiate e intrecciate in movimento, come a serpente. Ma guarda! Che cos 'era questo? Uno dei serpenti si era strappato la coda e quella forma volteggiava beffarda davanti ai miei occhi. Mi sono svegliato come da un raggio di luce; e poi ho passato anche il resto della notte a sviluppare le conseguenze dell'ipotesi”. (BENFEY, 1958, p. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, p. 74)
Non fermarti ora... C'è dell'altro dopo la pubblicità ;)
Naturalmente, il merito di Kekulé per aver scoperto la formula del benzene non è dovuto semplicemente a un sogno, poiché questo era solo un conseguenza dei giorni in cui studiava diligentemente le idee che lui stesso si era formato delle valenze degli atomi e della natura della loro Connessioni. Il sogno arrivò a completare la sua teoria del benzene. Per questo ha detto:
“Impariamo, signori, a sognare e poi forse troveremo la verità... ma evitiamo di pubblicarli prima di mettere alla prova i sogni del mondo reale”.(
Fu anche Kekulé a proporre e confermare la tetravalenza del carbonio (capacità che ha il carbonio di formare quattro legami).
Quindi, la formula strutturale proposta da Kekulé per il benzene era che il sei atomi di carbonio e i sei atomi di idrogeno formerebbero un anello esagonale (come il serpente che si morde la coda). Nella sua ipotesi originale, c'erano solo semplici legami tra i carboni. Tuttavia, poco dopo, questa ipotesi è stata migliorata con l'aggiunta di una coppia di strutture in equilibrio, con doppi legami alternati.
Kekulé anticipò così l'idea della risonanza dell'anello benzenico, che apparve solo nel 1930.
Questa scoperta di Kekulé è stata davvero molto importante, ha segnato la storia, poiché attraverso di essa si possono sintetizzare diversi altri composti organici.
[1] BENFEY, Giornale di educazione chimica, vol. 35, 1958, pag. 21. In: USBERCO, João e SALVADOR, Edgar. Chimica 3: Chimica Organica. Volume 3. 6a ed. San Paolo: Editora Saraiva, 2000, p. 74;
[2]
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
