Come il nome suggerisce, una reazione di esterificazione è quella in cui si forma un estere. questo tipo di reazione avviene tra un acido carbossilico e un alcol, formando anche acqua, oltre all'estere.
Nel caso degli alcoli primari, il gruppo ossidrile (─ OH) dell'acido carbossilico si unisce all'idrogeno nell'alcol e forma acqua. In genere abbiamo:
È noto che l'idrossile deriva dall'acido carbossilico e non dall'alcol perché sono stati eseguiti esperimenti in un laboratorio dove l'ossigeno nell'alcol era l'isotopo dell'ossigeno 18, che è un elemento radioattivo. Quindi, dopo aver effettuato la reazione di esterificazione, come mostrato sotto, si è osservato che l'ossigeno 18 era nell'estere e non nell'acqua:
Nota l'esempio qui sotto:
Si noti che le reazioni di esterificazione sono in equilibrio dinamico, nel senso che sono reversibili. La reazione inversa, in cui reagiscono acqua e un estere, si chiama idrolisi dell'estere. Se avviene in un ambiente acido, l'acido e l'alcool si formeranno esattamente. Ma se si verifica in un mezzo basico, si formerà un sale di acido carbossilico e alcol.
Questa reazione può essere eseguita anche tra a acido inorganico e un alcol, ma la formazione dell'acqua avverrà in maniera contraria a quanto visto in precedenza. Ciò significa che l'idrossile verrà dall'alcol e l'idrogeno dall'acido.
Un esempio di questo tipo di reazione è quello che avviene tra alcol propandiolo (glicerina o glicerolo) e acido nitrico, con formazione dell'estere trinitrato della glicerina, meglio noto come nitroglicerina, ampiamente usato come esplosivo, principalmente nella dinamite.
Questo tipo di reazione è molto importante anche per l'industria alimentare, in quanto la maggior parte dei aroma (composti prodotti artificialmente che danno odore e sapore agli alimenti trasformati, come caramelle, torte, gelati, bibite, ecc.) è un estere.
Alcuni esteri usati come aromi sono:
Questi composti sono più economici e più facili da produrre rispetto agli additivi naturali.
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-esterificacao.htm
