Nomenclatura dei chetoni. Regole di denominazione dei chetoni

I chetoni sono composti organici caratterizzati dalla presenza del gruppo carbonilico su un carbonio secondario, cioè, un doppio legame tra un atomo di ossigeno e un carbonio legato ad altri due atomi di carbonio, come mostrato. sotto:

oh
║
C C ─ C

Tra i chetoni più conosciuti c'è l'acetone, un solvente comunemente usato per rimuovere lo smalto. La sua struttura è la seguente:

oh
║
H₃C─C─CH₃

 Tuttavia, il nome ufficiale di questo composto non è acetone. Scopriamo come ti chiami imparando le regole di denominazione per i chetoni stabilite da IUPAC:

Quindi, considerando la molecola di acetone, abbiamo quanto segue:

oh
║
H₃C─C─CH₃→ propanone

• 3 atomi di carbonio = prop
• legami singoli tra atomi di carbonio = an
• gruppo funzionale chetonico = uno

In questo caso, non è necessario numerare la catena di carbonio perché non c'è altra possibilità di localizzazione per il carbonile. Se l'ossigeno si attaccasse a uno qualsiasi degli altri carboni, non sarebbe più un chetone, ma un'aldeide, perché verrebbe alla fine, nei carboni primari.

Questo vale anche per il butanone, che uscirà sempre dal carbonio 2:

oh
║
H₃C─C─CH₂ CH₃: butanone

Ma, in altri casi, è necessario effettuare la numerazione della catena, partendo sempre dall'estremità più vicina del gruppo carbonilico. Se ci sono insaturazioni o ramificazioni lungo la catena, è necessario indicare anche il numero di atomi di carbonio dove si verificano.

Vedere gli esempi di seguito:

oh
║
H₃ǹ C² C³H₂ C⁴H₂ C⁵H₃: pentan-2-one

oh
║
H₃ǹ C²H₂ C³C⁴H₂ C⁵H₃: pentan-3-one

oh
║
H₂ǹ C²H ─C³ C⁴H₂ C⁵H₂ C⁶H₃: esa-1-en-3-uno

oh
║
H₃Ç⁵ C⁴H ─C³H₂ C² C¹H₃: 4-metilpentan-2-one
│
CH₃

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CH₃ oh
│ ║
H₃DO DO⁴H ─C³H ─C² C¹H₃: 3,4-dimetilesan-2-one
│
Ç⁵H₂
│
Ç⁶H₃

CH₃ oh
│ ║
H₃DO DO⁶H₂ C⁵H₂ C⁴H ─C³H₂ C² C¹H₃: 4,6-dimetil-ottan-2-one
│
⁷CH₂
│
⁸ CH₃

Esiste anche una nomenclatura comune per i chetoni, che si ottiene nominando il gruppo carbonilico (C ═ O) come "chetone" e scrivendo le catene di carbonio ad esso collegate come radicali. Puoi farlo in due modi: se la parola "chetone" è scritta dopo i radicali, il loro ordine sarà in ordine alfabetico; ma se si scrive prima la parola “chetone”, segue l'ordine di complessità.

Esempi:

oh
║
H₃C─C─CH₃: dimetilchetone o dimetilchetone

oh
║
H₃C─C─CH₂ CH₃: etilmetilchetone o metiletilchetone

oh
║
H₃C─C─CH₂ CH₂ CH₃: metil-propilchetone o metil e propil chetone

oh
║
H₃C CH₂ C─CH₂ CH₃: dietilchetone o dietilchetone

oh
║
H₃Ç⁵ C⁴H ─C³H₂ C² C¹H₃: isobutil metil chetone o metil isobutil chetone
│
CH₃

di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica

Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Nomenclatura dei chetoni"; Brasile Scuola. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm. Consultato il 27 giugno 2021.