L'isomerismo ottico è legato al fatto che la molecola organica è asimmetrica. Il più delle volte, l'asimmetria della molecola viene identificata attraverso la presenza di a carbonio asimmetrico o chirale, cioè atomi di carbonio che hanno i quattro ligandi diversi tra loro.
Esistono però molecole che non hanno atomi di carbonio asimmetrici, ma che sono comunque asimmetrici e, di conseguenza, hanno attività ottica. Tra questi abbiamo i composti allenici, cioè derivati dell'allene, l'alcadiene più semplice che esista:
Come si può vedere nel caso del generico composto allenico di seguito, sebbene nessuno dei suoi atomi di carbonio abbia quattro diversi ligandi, non essendo asimmetrica, la molecola ha una conformazione spaziale che la rende asimmetrico. Inoltre, non è sovrapponibile rispetto alla sua immagine speculare:
Quindi, abbiamo due composti otticamente attivi, il destrorsi (sposta il piano della luce polarizzata a destra) e il levogiro (sposta il piano della luce polarizzata a sinistra). Abbiamo anche un composto otticamente inattivo, che è il
miscela racemica, cioè 50% destrorsi e 50% mancini. Poiché ciascuno di questi isomeri devia il piano della luce polarizzata con lo stesso angolo ma in direzioni opposte, l'uno annulla l'altro e la miscela non ha attività ottica.Non fermarti ora... C'è dell'altro dopo la pubblicità ;)
Ciò può verificarsi con alcadieni con doppi legami coniugati o consecutivi, purché abbiano due sostituenti diversi sui due atomi alle estremità dei doppi legami.
Se non stiamo attenti, possiamo essere ingannati nel pensare che la molecola sia simmetrica, poiché ha gli stessi ligandi su ciascun atomo di carbonio come sull'altro carbonio. Ma, come mostrato di seguito, la molecola è asimmetrica:
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomeri ottici autocopianti asimmetrici"; Scuola Brasile. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm. Consultato il 28 giugno 2021.
Chimica
Conoscere i vari tipi di isomeri piani e spaziali, come funzione, posizione, catena, tautomerismo, metamerismo, isomeria geometrica e ottica cis-trans.
