Isomeria di catena. Caratteristiche dell'isomerismo a catena

IL isomeria a catena è un tipo di isomeria piatta o costituzionale, cioè in cui due o più composti hanno lo stesso formula molecolare (stessi elementi chimici e nella stessa quantità), ma differiscono per la formula strutturale.

Nel caso dell'isomerismo della catena (chiamato anche isomerismo del nucleo o isomeria scheletrica), i composti appartengono alla stessa funzione organica, ma la differenza sta nel tipo di catena.

Ad esempio, possiamo avere i seguenti casi:

1 - Un isomero può avere una catena aperta (aciclica), mentre l'altro ha una catena chiusa (ciclica);

2 - Un isomero può avere la catena satura (solo legami singoli tra i carboni), mentre l'altro isomero è insaturo (ha almeno un doppio legame tra i carboni);

3 - Uno ha la catena normale, mentre l'altro ha la catena ramificata;

4 - Uno ha la catena omogenea e l'altro ha la catena eterogenea.

Se hai domande su questi tipi di catene di carbonio, leggi il testo Classificazione delle catene di carbonio.

Ora guarda alcuni esempi di isomeria a catena:

1- Catena aperta e chiusa:

I seguenti isomeri hanno la formula molecolare C₅H₁₀, ma differiscono per il fatto che uno ha una catena aperta e l'altro ha una catena chiusa:

Isomeri di catena (aperti e chiusi)

Inoltre, questo esempio si adatta anche al seguente tipo di isomeria di catena:

2- Catena satura e insatura:

Nell'esempio precedente abbiamo visto che la catena del pent-1-ene è insatura, in quanto ha un doppio legame tra due atomi di carbonio, mentre il ciclopentano è saturo, cioè ha solo legami singoli.

Vedi un altro esempio: Formula molecolare: C₃H₆:

CH₂ CH ─ CH₃ e CH₂
/ \
H₂C CH₂
propene ciclopropano

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3- Catena normale e ramificata:

Questo tipo di isomeria può verificarsi in catene chiuse o aperte. Ad esempio, il ciclopentano mostrato nel primo articolo non ha rami, ma un altro dei suoi isomeri, il metilciclobutano, lo fa. Guarda:

Isomeri di catena (normali e ramificati)

Ora guarda un esempio di questo tipo di isomeria a catena aperta. La formula molecolare dei seguenti isomeri è: C₄H₈oh₂:

H₃C CH₂ CH₂─COOH e CH₃ CH ─ COOH
│
CH₃
Acido butanoico Acido 2-metilpropanoico

4- Catena omogenea ed eterogenea:

Una catena omogenea è quella che ha solo atomi di carbonio, mentre una catena eterogenea è quella che ha un eteroatomo, cioè un atomo di qualche elemento chimico tra i carboni, come ossigeno, azoto, zolfo e fosforo.

Esempio: C₂H₇N:

 H₃C no CH₃ e H₃C CH₂ NH₂
│
H
dimetilammina etilammina
(eterogeneo) (omogeneo)

di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica

Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomeria della catena"; Brasile Scuola. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-cadeia.htm. Consultato il 27 giugno 2021.