Hidrogenasi terjadi dengan hidrokarbon asiklik tak jenuh, yaitu, yang memiliki rantai terbuka dengan ikatan rangkap atau rangkap tiga, seperti alkena, alkuna dan diena. Ini juga dapat terjadi pada hidrokarbon aromatik, karena mereka memiliki ikatan rangkap di cincin, dan dengan siklan (sikloalkana) hingga lima karbon.
Senyawa ini bereaksi seperti gas hidrogen dengan adanya beberapa katalis, seperti nikel, platinum dan paladium, di bawah pemanasan. Dengan demikian, reaksi adisi terjadi, di mana ikatan pi () terputus, membentuk dua ikatan tunggal baru dan hidrogen dimasukkan ke dalam molekul.
Secara umum, kami memiliki:
Reaksi hidrogenasi umum
Sekarang mari kita lihat beberapa contoh:
- Hidrogenasi menjadi alkena: Produk yang diperoleh adalah alkana.
Di bawah ini kita memiliki reaksi hidrogenasi etilen (atau etilen) untuk mendapatkan etana:
Contoh reaksi hidrogenasi etilena
Jenis hidrogenasi katalitik ini digunakan oleh industri makanan untuk membuat lemak semi-padat seperti: margarin. Minyak nabati dan lemak hanya berbeda karena minyak memiliki molekul yang panjang dengan ikatan rangkap antara karbon, sedangkan lemak hanya memiliki ikatan tunggal antara karbon.
Jadi, untuk mengubah minyak menjadi lemak, cukup dengan menghidrogenasi minyak. Dengan begitu ikatan rangkap Anda akan terputus dan diubah menjadi ikatan tunggal. Hasilnya adalah produksi panggilan lemak nabati terhidrogenasi.
- Hidrogenasi alkuna: Karena alkuna memiliki dua ikatan pi, hidrogenasi lengkapnya terjadi dalam dua tahap, yang pertama terbentuk alkena dan yang kedua, alkana.
Dalam reaksi di bawah ini, kami memiliki hidrogenasi propina dengan pembentukan akhir propana:
langkah pertama: H3C C ≡ CH+ H2 → H3C CH═ ÇH2
tahap ke-2: H3C CH═ ÇH2 + 2 jam2 → H3C CH2─ ÇH3
Jika kita ingin reaksi ini berhenti pada langkah pertama, kita harus menggunakan beberapa zat yang menghentikan aksi katalis.
- Hidrogenasi diena: Ada tiga jenis diena: terakumulasi (ikatan rangkap muncul di bawah), terpencil (ikatan rangkap dipisahkan oleh setidaknya dua ikatan tunggal) dan konjugasi (ikatan rangkap muncul bergantian).
Hidrogenasi diena yang terakumulasi dan terisolasi terjadi dengan cara yang sama seperti yang kita lihat untuk alkena, tetapi dalam dua kali lipat, karena diena memiliki lebih banyak ketidakjenuhan. Lihat dua contoh:
* Contoh hidrogenasi dalam akumulasi diena:
H H H
│ │ │
H3C CH ═ Ç ═ CH CH3 + 2 jam2 → H3C CH ─ Ç ─ CH CH3
│ │ │
H H H
* Contoh hidrogenasi dalam diena terisolasi:
H H H H
│ │ │ │
H3C CH ═ CH─CH2 CH ═ CH CH3 +2 H2 → H3C CH ─ CH─CH2 CH ─ CH CH3
Di sisi lain, hidrogenasi diena terkonjugasi dapat terjadi dalam dua cara: dengan penambahan 1,2 dan penambahan 1,4. Yang paling umum adalah penambahan 1,2, di mana hidrogen ditambahkan ke karbon yang membuat ikatan rangkap dan pada suhu rendah. Penambahan 1,4, di sisi lain, terjadi pada suhu tinggi dan ketika ada resonansi dan munculnya valensi bebas pada karbon 1 dan 4. Lihat contoh setiap kasus:
* Contoh penambahan 1,2 pada diena terkonjugasi:
H2C CH CH CH2 + H2 → H2C CH C CH CH2
│ │
H H
* Contoh penambahan 1,4 pada diena terkonjugasi:
H2C CH CH CH2 + H2 → H2C CH ═ CH CH2
│ │
H H
- Hidrogenasi aromatik: Ikatan pi dari cincin benzena terputus dan atom hidrogen ditambahkan ke karbon yang membuat ikatan ini.
Jenis hidrogenasi total ini ditunjukkan di bawah ini:
Reaksi hidrogenasi benzena total
- Hidrogenasi siklan: Terjadi pembentukan alkana.
Contoh: Hidrogenasi siklopropana:
Reaksi hidrogenasi siklopropana
Oleh Jennifer Fogaa
Lulus kimia
Sumber: Sekolah Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm
