Begitu juga dengan siklan, alkena, alkuna, antara lain adalah alkalin juga menderita panggilan reaksi adisi. Dalam teks tentang reaksi di diena, Anda akan menemukan bahwa reaksi adisi bergantung pada jenis diena yang dikerjakan. Diena secara garis besar dapat diklasifikasikan menjadi:
kental atau terakumulasi (tidak ada ikatan tunggal antara dua rangkap);
Contoh: H2C = CH-CH3
terkonjugasi atau bergantian (hanya satu ikatan antara dua rangkap);
Contoh: H2C = CH—CH = CH2
terpencil (setidaknya dua ikatan tunggal antara dua rangkap).
Contoh: H2C = CH-CH2—CH2—CH = CH2
Reaksi Diels-Alder dikembangkan pada tahun 1928 oleh dua ahli kimia Jerman, Otto Paul Hermann Diels dan Kurt Alder. Ini adalah reaksi yang sangat penting dalam Kimia Organik karena memungkinkan:
mengidentifikasi hidrokarbon diena;
mendapatkan hidrokarbon siklik jenuh (lebih disukai sikloheksana).
Reaksi organik ini hanya terjadi di alkadiena atau diena terkonjugasi atau bergantian dan disebut tambahan 1.4. Senyawa di mana kita dapat mengamati adisi 1,4 dengan cara yang lebih sederhana adalah but-1,3-diena, yang ditunjukkan di bawah ini:
H2C = CH—CH = CH2
CATATAN: Dalam senyawa ini, kita memiliki kejadian fenomena resonansi, di mana elektron dari dua ikatan pi bergerak melalui rantai. Sepasang elektron pi mulai menempati wilayah tengah rantai (antara karbon 2 dan 3), sedangkan elektron dari ikatan pi lainnya digeser ke salah satu ujung karbon. Dengan demikian, kami memiliki situs pengikatan pada karbon 1 dan 4 dan ganda antara karbon 2 dan 3.
Resonansi dalam struktur but-2,3-diena
Di Reaksi Diels-Alder, salah satu reagen adalah diena terkonjugasi, sedangkan yang lain adalah senyawa organik yang dapat hadir sebuah panggilan ganda antara atom karbon. Di bawah ini adalah contoh Reaksi Diels-Alder antara but-2,3-diena dan propena:
Persamaan reaksi Diels-Alder dari but-2,3-diena dengan propena
Menganalisis persamaan di atas, kita dapat melihat bahwa karbon 1 dan 4 (keduanya berwarna biru) dari ikatan but-2,3-diena masing-masing menjadi karbon 1 dan 2 (keduanya merah) dari propena, menghasilkan siklus bercabang, 4-metil-sikloheksena. Hal ini disebabkan oleh resonansi pada molekul but-2,3-diena, yang menggeser ikatan pi antara karbon 2 dan 3, dan putusnya ikatan pi antara karbon 1 dan 2 dari propena.
OBS.²: Penting untuk ditekankan bahwa, terlepas dari senyawa yang bereaksi dengan alkadiena terkonjugasi, akan ada pemutusan ikatan pi hanya antara atom karbon dalam rantai. Jika struktur memiliki ikatan pi antara atom selain karbon, mereka tidak akan putus. Di bawah ini adalah contoh struktur yang dapat bereaksi dengan a alkalin di sebuah Reaksi Diels-Alder, yang menghasilkan pemutusan ikatan pi antara karbon (berwarna biru) dari ikatan rangkap.
Rumus struktur maleat anhidrida
Oleh Saya Diogo Lopes Dias
Sumber: Sekolah Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm
