Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904) adalah seorang ahli kimia Moskow yang pada tahun 1869 mulai mempelajari beberapa reaksi penambahan hidrogen halida pada alkena dan alkuna.
Dalam reaksi ini, alkena bereaksi dengan hidrogen halida atau asam hidrohalat, seperti hidrogen klorida (HCl), hidrogen bromida (HBr), dan hidrogen iodida (HI). Produk yang terbentuk dari alkena adalah alkil halida, sebagai ikatan hidrogen ke salah satu karbon dari pasangan dan ikatan halogen ke yang lain. Lihat contoh di bawah ini:
Hal serupa juga terjadi pada reaksi hidrasi alkena dalam media asam; di mana produk yang terbentuk adalah alkohol:
Molekul etilen yang disebutkan di atas adalah simetris; jadi tidak masalah pada karbon mana hidrogen dan halogen akan ditambahkan, masing-masing. Namun, dalam molekul asimetris, seperti propena, orang akan mengharapkan pembentukan dua produk yang mungkin. Namun, Markovnikov melihat bahwa ini tidak terjadi dalam praktik. Untuk memahaminya, lihat reaksi di bawah ini:
Produk yang terbentuk praktis sendiri adalah 2-bromopropana. Dan Markovnikov melihat bahwa ini juga berlaku untuk zat lain. Jadi dia merumuskan aturan berikut:
Hal yang sama berlaku untuk menambahkan air. Karena molekul air dan hidrogen halida bersifat polar, maka hidrogen dari molekul-molekul ini memperoleh karakter elektropositif.
Hδ+_ X δ- dan Hδ+_ oh δ-
Menjadi elektropositif, hidrogen akan berikatan dengan karbon yang paling elektronegatif, yang akan menjadi yang terikat pada jumlah hidrogen terbesar. Jadi kita punya:
Oleh Jennifer Fogaa
Lulus kimia
Tim Sekolah Brasil
Sumber: Sekolah Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm