Reaksi Kharash. Keunikan Reaksi Kharash

Di reaksi adisi organik sangat umum dan dipelajari. Perlu diingat bahwa ini adalah jenis reaksi yang muncul sebagai mekanisme dasar dan dominan dari putuskan tautan, atau tautan, pi sehingga dua atau lebih atom dapat mulai menjadi bagian dari rantai.

Contoh penggunaan reaksi adisi berhubungan dengan produksi margarin. Produk ini, sangat umum dalam kehidupan sehari-hari masyarakat, terbentuk dari hidrogenasi (reaksi adisi) minyak nabati, yang hadir tautan pi dalam konstitusinya.

Jenis-jenis reaksi adisi adalah:

  • hidrogenasi (penambahan atom hidrogen);

  • Halogenasi (penambahan atom halogen: Cl2, br2, saya2 dan F2);

  • Reaksi dengan halida (penambahan hidrat anorganik yang mengandung halogen seperti HCl, HI, Hbr dan HF);

  • Hidrasi (penambahan hidronium, H+, dan hidroksil, OH-).

Selama penambahan oleh hidrasi atau dengan halida, Itu Aturan Markovnikov sangat penting bagi kita untuk memprediksi produk yang akan dibentuk. Dalam aturan ini, kita memiliki bahwa atom dari hidronium (H+) dari hidroksida anorganik atau air akan ditambahkan ke

lebih banyak karbon terhidrogenasi dari ikatan rangkap. sudah halogen (Cl, Br, I, F) dari halida atau hidroksil (OH-) air akan ditambahkan ke lebih sedikit karbon terhidrogenasi dari tautan pi. Lihat contoh penerapan aturan ini dalam persamaan berikut:

Reaksi propena dengan HCl
Reaksi propena dengan HCl

Dalam persamaan ini, kita dapat melihat bahwa atom dari (Cl) ditambahkan ke karbon yang kurang terhidrogenasi dari tautan pi, sedangkan atom hidronium (H+) ditambahkan ke atom karbon yang paling terhidrogenasi dari tautan pi.

hanya ada satu pengecualian dengan aturan Markovnikov: the Reaksi Kharash. Di dalamnya terjadi inversi, yaitu atom dari hidronium (H+) akan ditambahkan ke lebih sedikit karbon terhidrogenasi memberi tautan pi, ini adalah halogen (Br) dari halida akan ditambahkan ke lebih banyak karbon terhidrogenasi memberi tautan pi. Detailnya adalah bahwa reaksi ini hanya terjadi dalam satu cara:

  • Kehadiran peroksida organik;

  • Penggunaan Hbr.

CATATAN: jika kondisi ini tidak terpenuhi, maka, Aturan Markovnikov akan digunakan secara normal.

Lihat di bawah aplikasi dari Reaksi Kharash dalam propilen:

Reaksi propena dengan HBr dengan adanya peroksida
Reaksi propena dengan HBr dengan adanya peroksida

CATATAN: Perlu dicatat bahwa peroksida organik adalah senyawa yang harus memiliki gugus (R─O─O─R) dalam konstitusinya. Peroksida organik yang paling banyak digunakan dalam reaksi Kharash berasal dari asam karboksilat dan memiliki struktur sebagai berikut:

Rumus struktur umum peroksida organik
Rumus struktur umum peroksida organik

Penjelasan untuk reaksi Kharash untuk membalikkan aturan Markovnikov terletak pada kenyataan bahwa pada awalnya peroksida dipecah (Langkah 1), membentuk radikal bebas dengan dua atom oksigen yang menyerang hidrogen HBr (Langkah 2). Untuk alasan ini, siapa yang akan menyerang molekul alkena pada awalnya adalah Br (langkah 3). Hanya setelah hidrogen akan mengikat rantai alkena. Ikuti urutan fakta:

Demonstrasi mekanisme reaksi Kharash
Demonstrasi mekanisme reaksi Kharash


Oleh Saya Diogo Lopes Dias

Sumber: Sekolah Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm

Vektor dan agen etiologi

Ketika kita mempelajari suatu penyakit, salah satu faktor utama yang kita lihat adalah bagaimana ...

read more

Kata ganti tak tentu dan interogatif

Kamu Kata ganti tak tentu mereka merujuk pada orang ketiga dalam pidato dengan cara yang tidak j...

read more

João Cruz e Sousa

João Cruz e Sousa (1861 - 1898) Peluncur Simbolisme di Brasil ditempatkan, oleh beberapa sarjana,...

read more