Reaksi halogenasi adalah jenis reaksi substitusi organik, yaitu reaksi di mana a atom atau gugus atom digantikan oleh atom atau gugus atom dari molekul lain organik.
Umumnya, jenis reaksi ini berlangsung dengan alkana dan hidrokarbon aromatik (benzena dan turunannya).
Disebut demikian karena halogenasi terjadi dengan zat sederhana halogen: F2, Cl2, br2 Hei2. Namun, yang paling umum di antaranya adalah klorinasi (Cl2) dan brominasi (Br2), karena fluor sangat reaktif, dan reaksinya eksplosif dan sulit dikendalikan, bahkan menghancurkan bahan organik:
CH4 (g) + 2 F2 (g) → C(s) + 4HF(g)
Reaksi dengan yodium sangat lambat.
Di bawah ini adalah jenis utama halogenasi dan beberapa contohnya:
1. Halogenasi dengan alkana: Karena alkana kurang reaktif, reaksi halogenasinya hanya terjadi dengan adanya sinar matahari (λ), sinar ultraviolet atau pemanasan yang kuat. Jenis reaksi ini dilakukan untuk mendapatkan alkil halida.
Contoh: metana monoklorinasi:
Dalam hal ini terjadi dari atom hidrogen metana (CH4) digantikan oleh atom klorin, menghasilkan monoklorometana. Jika terlalu banyak klorin, reaksi ini dapat terus berlangsung, menggantikan semua hidrogen dalam metana.
1.1. Halogenasi pada alkana dengan lebih dari 3 karbon: Jika alkana yang akan direaksikan memiliki setidaknya 3 atom karbon, kita berakhir dengan campuran senyawa tersubstitusi yang berbeda. Lihat contoh di bawah ini dari monoklorinasi metilbutana:
Jumlah masing-masing senyawa akan sebanding dengan urutan kemudahan pelepasan hidrogen ke dalam molekul berikut:
Jadi, dalam kasus di atas, jumlah terbesar adalah 2-metil-2-klorobutana dan jumlah terkecil adalah 2-metil-1-klorobutana.
2. Halogenasi Benzena: Benzena biasanya tidak bereaksi dengan klorin atau bromin. Namun, jika asam Lewis digunakan sebagai katalis (biasanya digunakan FeCl3, FeBr3 atau AlCl3, semua dalam bentuk anhidrat), benzena mudah bereaksi dalam reaksi halogenasi.
Klorida dan besi bromida dapat diperoleh hanya dengan menambahkan besi ke dalam campuran dan dengan cara ini bereaksi dengan halogen dan menghasilkan asam Lewis:
2 Fe + 3 Br2 → 2 FeBr3
Lihat contoh halogenasi benzena dan mekanismenya:
3. Halogenasi turunan benzena:Dalam kasus ini substitusi dipandu oleh substituen atau gugus fungsi yang melekat pada inti aromatik. Untuk melihat bagaimana ini terjadi, baca teks "Mengemudi Radikal di Benzene Ring" dan "Efek elektronik dari radikal meta dan ortho-to-directors”.
Oleh Jennifer Fogaa
Lulus kimia
Sumber: Sekolah Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm
