Nomenklatur hidrokarbon: apa aturannya?

A nomenklatur hidrokarbon terutama ditandai dengan adanya akhiran "-o". Aturan nomenklatur tersebut ditetapkan oleh International Union of Pure and Applied Chemistry, melalui sebuah buku yang dikenal sebagai “The Blue Book”.

Hidrokarbon (fungsi organik yang hanya memiliki karbon dan hidrogen dalam strukturnya), bagaimanapun, variasikan infiksnya, karena mereka dapat jenuh (seperti alkana dan sikloalkana) dan tidak jenuh (seperti alkena, alkin, dan sikloalkena). Aromatik (seperti benzena) juga memiliki sistem tata nama yang spesifik, namun tidak jauh berbeda dengan rantai tertutup.

Baca juga: Bagaimana cara mengetahui nomenklatur senyawa dengan fungsi campuran?

Ringkasan nomenklatur hidrokarbon

  • Semua hidrokarbon memiliki akhiran "-o".

  • Aturan penamaan ditentukan oleh International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC.

  • Meskipun mereka tidak berbeda dalam sufiks, hidrokarbon akan bervariasi dalam infiks, menjadi “-an-” untuk mereka yang memiliki rantai jenuh, “-en-” untuk ikatan rangkap dan “-in” untuk ikatan rangkap rangkap tiga.

  • Aromatik, seperti benzena, memiliki sistem nomenklaturnya sendiri, sedikit berbeda dari yang lain. hidrokarbon, namun dengan kesamaan dalam kaitannya dengan sistem nomenklatur senyawa rantai tertutup.

Pelajaran video tentang nomenklatur hidrokarbon


Bagaimana aturan penamaan hidrokarbon?

Hidrokarbon, serta semua senyawa Kimia Organik lainnya, memiliki nama resmi (atau sistematis) yang ditentukan oleh IUPAC (dalam bahasa Portugis, International Union of Chemistry).

Peraturan tersebut diperbaharui dari waktu ke waktu dan dituangkan dalam buku Nomenklatur Kimia Organik: Rekomendasi IUPAC dan Nama Pilihan, yang terjemahan gratisnya bisa menjadi Nomenklatur Kimia Organik: Rekomendasi IUPAC dan Nama Pilihan. Buku semacam itu biasa disebut "The Blue Book" dari IUPAC.

Hidrokarbon, menurut peraturan saat ini, harus selalu memiliki akhiran "-o".

tata nama alkana

alkana adalah hidrokarbon yang memiliki rantai terbuka dan jenuh. Akibatnya, memiliki, selain sufiks "-o" dari hidrokarbon, infiks "-an-", menunjukkan hanya ikatan tunggal antara atom karbon.

  • Contoh:

Struktur yang digunakan dalam penamaan hidrokarbon butana, alkana.
Butana.

Awalan "tapi-" digunakan untuk menunjukkan 4 karbon dalam rantai.

Struktur yang digunakan dalam penamaan hidrokarbon 2-metilpentana, sebuah alkana.
2-metilpentana.

Jika ada cabang di alkana, ini harus memiliki cabang sesedikit mungkin.. Jadi, rantai utama (pentana) harus memulai penomorannya dari ujung paling kiri, sehingga metil memiliki nomor serendah mungkin (2).

Struktur yang digunakan dalam penamaan hidrokarbon 4-etil-2-metilheksana, suatu alkana.
4-etil-2-metilheksana.

Rantai utama harus diberi nomor dari kiri ke kanan, sehingga cabang-cabangnya berada pada karbon 2 dan 4. Jika diberi nomor dari kanan ke kiri, cabang-cabangnya berada pada karbon 3 dan 5, yang lebih panjang.

Meskipun metil menerima nomor terendah, dalam nomenklatur resmi cabang (atau radikal) harus dalam urutan abjad. Oleh karena itu, etil (yang dimulai dengan E) muncul sebelum metil (yang dimulai dengan M). Oleh bahasa Portugis, tanda hubung harus digunakan sebelum kata yang dimulai dengan huruf H. Jadi, kami menggunakan tanda hubung di "methylhexane" tetapi tidak di "methylpentane".

Lihat juga: Apa tata nama alkana dengan lebih dari sepuluh karbon?

tata nama alkena

Alkena adalah hidrokarbon yang juga memiliki rantai terbuka, tetapi memiliki ikatan rangkap antara atom karbon, yang membuatnya tidak jenuh. Ini membawa perubahan nama dalam kaitannya dengan alkana, yaitu mengganti infiks "-an-" dari alkana dengan "-en-". Selain itu, ikatan rangkap menurut Iupac juga harus diberi nomor. Ikatan rangkap juga harus sesedikit mungkin dan memiliki prioritas di atas cabang.

  • Contoh:

Struktur yang digunakan dalam penamaan hidrokarbon pent-1-ena, alkena.
Pent-1-ena.

Untuk alkena dengan lebih dari 3 karbon, ikatan rangkap harus diberi nomor di sebelah infiks “-en-”. atas nama resmi.

Struktur yang digunakan dalam penamaan hidrokarbon 5,6-dimethylhept-2-ene, sebuah alkena.
5,6-dimetilhept-2-ena.

Antara cabang dan ikatan rangkap, prioritas diberikan pada ikatan rangkap untuk memiliki ikatan rangkap sesedikit mungkin.

nomenklatur alkadiena

Keluarga Alcadiene adalah hidrokarbon yang memiliki dua ikatan rangkap. Infiksnya tetap “-en-”, tetapi dengan the penambahan deskriptor numerik "di-" sebelum "-en-" untuk menunjukkan bahwa ada dua ikatan rangkap. Dalam hal fonetik, huruf "a" ditambahkan setelah awalan string utama.

  • Contoh:

Struktur yang digunakan dalam penamaan hidrokarbon hepta-2,4-diena, sebuah alkadiena.
Hepta-2,4-diena.

nomenklatur alkena

alkin adalah hidrokarbon yang memiliki kekhususan yang sama dengan aturan alkena, dengan perbedaan bahwa mereka memiliki ikatan rangkap tiga dan bukan ikatan rangkap. Ini juga membawa perbedaan pada infiks, dengan mengganti infiks “-en-” dengan “-in-”.

  • Contoh:

Struktur yang digunakan dalam penamaan hidrokarbon 3-etil-4-metil-hex-1-una, sebuah alkuna.
3-etil-4-metil-hex-1-yne.
Struktur yang digunakan dalam penamaan hidrokarbon 2,5,6-trimethyloct-3-yne, sebuah alkuna.
2,5,6-trimethyloct-3-yne.

Karena karbon sp memiliki geometri linier, biasanya alkuna dinyatakan dengan geometri linier dalam ikatan rangkap tiga, sehingga sulit untuk menghitung karbon pada awalnya. Idenya adalah untuk memvisualisasikan ikatan π, yang membatasi karbon yang ada di sana.

Nomenklatur sikloalkana

Sikloalkana adalah hidrokarbon yang memiliki rantai tertutup dan jenuh. Oleh karena itu, dalam nama resminya, akan memiliki awalan "ciclo-" sebelum nama rantai utama, serta awalan "-an-", rantai jenuh tradisional.

  • Contoh:

Struktur yang digunakan dalam nomenklatur hidrokarbon siklobutana, sikloalkana.
Cyclobutane.

Sikloalkana monosubstitusi (dengan cabang) tidak boleh memiliki penomoran untuk cabang dalam nama resminya, karena itu mubazir (setelah semua, cabang harus berada di posisi 1).

Struktur yang digunakan dalam nomenklatur hidrokarbon metilsiklopetana, sebuah sikloalkana.
Metilsiklopentana.

Namun, jika ada lebih dari dua cabang, ini harus diberi nomor secara normal dengan nama resminya, dengan nomor 1 diprioritaskan berdasarkan urutan abjad. Kemudian, penomoran harus diputar searah jarum jam atau berlawanan arah jarum jam sehingga cabang lainnya memiliki nomor serendah mungkin.

Struktur yang digunakan dalam penamaan hidrokarbon 1-etil-3-metilsikloheptana, sebuah sikloalkana.
1-etil-3-metilsikloheptana.

Perhatikan bahwa cabang etil memiliki nomor 1, karena huruf E muncul sebelum huruf M, untuk metil, dalam alfabet. Setelah itu, penomoran siklus diputar berlawanan arah jarum jam, sehingga cabang metil memiliki nomor serendah mungkin (3).

Nomenklatur sikloalkena

Sikloalkena adalah hidrokarbon yang memiliki rantai tak jenuh dan, oleh karena itu, memiliki infiks “-en-”. Karena bercabang, prioritas akan diberikan pada ketidakjenuhan, seperti halnya alkena.

  • Contoh:

Struktur yang digunakan dalam penamaan hidrokarbon sikloheksena, sebuah sikloalkena.
Sikloheksena.
Struktur yang digunakan dalam penamaan hidrokarbon 6-isopropil-4-metilsiklooctana, sebuah sikloalkena.
6-isopropil-4-metilsiklooktana.

Dalam kasus struktur bercabang sebelumnya, karbon 1 dan 2 akan selalu menjadi rangkap, tetapi mereka akan diberi nomor sehingga cabang memiliki nomor serendah mungkin. Isopropil, bagaimanapun, berada di depan metil dalam hal urutan abjad dan karena itu ditulis terlebih dahulu (I datang sebelum M).

Nomenklatur aromatik

Hidrokarbon aromatik memiliki struktur yang memiliki siklus wajib atau siklus heksagonal yang mengandung tiga ikatan rangkap bolak-balik. Di sekolah menengah, sebagian besar studi tentang hidrokarbon aromatik dipertahankan benzena (C6H6). Benzena mengikuti rekomendasi IUPAC untuk hidrokarbon rantai tertutup, tetapi nama "benzena" diterima untuk rantai utama.

Untuk senyawa benzena tersubstitusi, Iupac tidak lagi secara resmi merekomendasikan penggunaan deskriptor lokasi orto (o), meta (m) dan para (p), namun locator tersebut masih banyak digunakan dalam tes dan kontes dan oleh karena itu akan dikutip Di Sini.

  • Contoh:

Struktur yang digunakan dalam nomenklatur metilbenzena hidrokarbon, aromatik.
Metilbenzena.
Struktur yang digunakan dalam penamaan hidrokarbon 1,2-dimethylbenzeneortho-dimethylbenzeneo-dimethylbenzene, merupakan aromatik.
1,2-dimetilbenzena, orto-dimetilbenzena atau o-dimetilbenzena.
Struktur yang digunakan dalam nomenklatur hidrokarbon 1,3-dietilbenzenemeta-dietilbenzenem-dietilbenzena, suatu aromatik.
1,3-dietilbenzena, meta-dietilbenzena atau m-dietilbenzena.
Struktur yang digunakan dalam nomenklatur hidrokarbon 1,4-dimethylbenzenepara-dimethylbenzenop-dimethylbenzene, merupakan aromatik.
1,4-dimetilbenzena, para-dimetilbenzena atau p-dimetilbenzena.

Naftalena, yang terdiri dari dua cincin benzena terkondensasi, memiliki nomor tetap, menurut IUPAC:

Penomoran naftalena tetap, digunakan dalam nomenklatur hidrokarbon aromatik ini.
Naftalena.

Oleh karena itu, struktur berikut harus diberi nama sesuai dengan penomoran tetap.

Struktur yang digunakan dalam penamaan hidrokarbon 4-etil-1,2-dimetilnaftalena, suatu aromatik.
4-etil-1,2-dimetilnaftalena.

Ketahui juga: Apa fungsi organik utama?

Latihan soal nomenklatur hidrokarbon

pertanyaan 1

(IME) Isoprena adalah senyawa organik beracun yang digunakan sebagai monomer untuk sintesis elastomer, melalui reaksi polimerisasi. Mengingat struktur isoprena, apa nomenklatur Iupacnya?

Struktur isoprena dalam pertanyaan IME tentang nomenklatur hidrokarbon.

A) 1,3-butena

B) 2-metilbutadiena

C) 2-metilbutena

D) pentadiena

E) 3-metil-butadiena

Resolusi:

Alternatif B.

Penomoran untuk struktur isoprena, suatu hidrokarbon, untuk menunjukkan nomenklaturnya menurut IUPAC.

Penomoran untuk struktur direpresentasikan pada gambar sebelumnya. Dengan percabangan pada karbon 2 (cabang harus memiliki jumlah sekecil mungkin), ketidakjenuhan hanya dapat terjadi pada karbon 1 dan 3, tanpa kemungkinan posisi lain. Oleh karena itu, mereka dihilangkan dari nama resminya, karena berlebihan untuk mengatakan buta-1,3-diena.

Oleh karena itu, namanya tetap sebagai 2-metilbutadiena.

pertanyaan 2

(UEG) Hidrokarbon di bawah ini, menurut aturan nomenklatur IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), adalah

Struktur 3-etil-2-metiloktana dalam pertanyaan UEG tentang nomenklatur hidrokarbon.

A) 3-etil-2-metiloktana.

B) 6-etil-7-metiloktana.

C) 3-isopropiloktana.

D) 2-metil-3-etiloktana.

Resolusi:

Alternatif A.

Perhatikan penomoran untuk hidrokarbon yang dimaksud pada gambar di bawah ini.

Penomoran untuk struktur 3-etil-2-metiloktan, suatu hidrokarbon, yang nomenklaturnya diberikan menurut Iupac.

Cabang harus sesedikit mungkin, jadi penomoran dimulai dari paling kanan. Saat menulis nama resmi, cabang harus ditempatkan dalam urutan abjad: 3-etil-2-metiloktana.

Sumber

FAVRE, H. A.; POWELL, W. H.; MOSS, G. P. Nomenklatur Kimia Organik. Rekomendasi IUPAC dan Nama Pilihan 2013. London: Royal Society of Chemistry, 2013.

Oleh Stefano Araujo Novais
Guru kimia

Sumber: Sekolah Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm

Menurut peramal, tanda INI tidak bisa mengatasi tekanan dan cenderung menyerah

Apakah Anda menganggap diri Anda orang yang bertahan sampai akhir untuk mencapai apa yang sangat ...

read more

Lihat cara menyimpan roti lebih lama di rumah

Siapa yang tidak suka roti yang baru keluar dari oven? Salah satu makanan paling populer di rumah...

read more

Perjuangan para pemilik anjing di Mesir melawan pelarangan ras tertentu

Apakah Anda juga pemilik anjing, seperti banyak orang lainnya? Bayangkan jika tiba-tiba ras teman...

read more
instagram viewer