Oksidasi alkohol. Reaksi oksidasi organik alkohol

Alkohol dapat mengalami oksidasi bila terkena zat pengoksidasi, seperti larutan kalium dikromat (K .).₂Cr₂HAI₇) atau kalium permanganat (KMnO₄) dalam suasana asam.

Oksigen [O] yang baru lahir di tengah akan menyerang karbon yang terikat pada gugus fungsi alkohol (hidroksil - OH), membentuk senyawa yang sangat tidak stabil, yang disebut diol kembar, yang memiliki dua hidroksil yang terikat pada ikatan yang sama karbon. Karena tidak stabil, senyawa ini melepaskan air dan menimbulkan produk baru.

Produk ini akan tergantung pada jenis alkohol yang telah dioksidasi, apakah itu primer, sekunder, tersier atau metanol.

Secara singkat, kami memiliki:

Lihat setiap kasus di bawah ini:

• Metanol (H₃C─OH):

Metanol adalah satu-satunya alkohol yang memiliki tiga hidrogen yang terikat pada karbon yang akan mengalami oksidasi. Dalam hal ini, karena ada tiga titik pada molekul yang dapat diserang oleh oksigen yang baru lahir, tiga oksidasi berturut-turut akan terjadi, seperti yang ditunjukkan pada diagram di bawah ini:

• Alkohol primer:

Dalam senyawa ini, karbon hidroksil hanya terikat pada satu atom karbon, yaitu, dua ligan lainnya adalah hidrogen, dan ada dua tempat bagi oksigen yang baru lahir untuk menyerang.

Pertama, akan terjadi pembentukan aldehida, seperti gambar di bawah ini:

Tetapi, oksidasi berlanjut, karena reagen yang digunakan untuk mengoksidasi alkohol lebih kuat daripada yang digunakan untuk mengoksidasi aldehida. Kemudian, oksigen lain yang baru lahir menyerang karbon karbonil dan menghasilkan asam karboksilat.

Berikut ini adalah contoh oksidasi etanol, mula-mula menjadi etanal kemudian menjadi asam etanoat (asam asetat). Reaksi total ini adalah transformasi anggur menjadi cuka.

Oksidasi parsial etanol menjadi etanal terjadi ketika seorang pecandu alkohol melakukan tes breathalyzer sekali pakai. Di dalam perangkat ini terdapat campuran padat kalium dikromat dan silika dalam media asam, dengan reaksi berikut terjadi:

K₂Cr₂HAI_{7 (aq)} + 4H₂HANYA_{4 (aq)} + 3 CH₃CH₂Oh_(G) → Cr₂(HANYA₄)_{3 (aq)} + 7 pagi₂HAI₍₁₎ + 3 CH₃CHO_(G) + K₂HANYA_{4 (aq)}
jeruketanol (tidak berwarna)hijauetanal (tidak berwarna)

Perhatikan bahwa, selain oksidasi etanol (alkohol) menjadi etanal (aldehida), ada reduksi simultan dikromat, yang berwarna oranye, menjadi kromium (III), atau bahkan kromium (II), yang berwarna hijau. Perubahan warna akan menunjukkan bahwa orang tersebut memiliki lebih banyak alkohol dalam darah daripada yang diperbolehkan.

• Alkohol sekunder:

Ini adalah senyawa di mana karbon hidroksil terikat pada dua atom karbon lain dan hanya satu atom hidrogen. Oleh karena itu, hanya akan ada satu lokasi dalam molekul di mana oksigen yang baru lahir dapat menyerang dan hanya satu jenis produk yang akan terbentuk, yang akan selalu berupa keton:

Karena karbon karbonil dari keton tidak memiliki hidrogen yang terikat langsung padanya, tidak ada lagi kemungkinan oksidasi lebih lanjut. Oleh karena itu, reaksi berhenti di keton.

• Alkohol tersier:

Alkohol tersier adalah alkohol yang karbon yang memiliki gugus -OH membuat tiga ikatan dengan atom karbon lainnya. Karena mereka tidak terikat dengan hidrogen, tidak ada gunanya molekul itu dapat diserang oleh oksigen yang baru lahir. Karena fakta ini, alkohol tersier tidak mengalami oksidasi.

* Sumber dan penulis gambar: CostaPPPR.

Oleh Jennifer Fogaa
Lulus kimia

Sumber: Sekolah Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm