Reaksi Hidrasi dalam Alkadiena

Di reaksi hidrasi dalam alkalin mereka reaksi adisi, yaitu, komponen (hidronium dan hidroksida) dari molekul air ditambahkan ke alkadiena.

Kamu alkalin adalah hidrokarbon yang memiliki rantai terbuka dan dua ikatan rangkap (dibentuk oleh sigma dan pi) antara karbon, seperti yang dapat kita lihat pada struktur berikut:

Rumus struktur alkadiena

Untuk reaksi hidrasi dalam alkadiena dilakukan, adalah penting bahwa ikatan pi, yang ada dalam ikatan rangkap, diputus oleh pengaruh panas dan asam sulfat (H₂HANYA₄). Dengan putusnya ikatan pi, dua situs ikatan muncul, masing-masing pada salah satu karbon yang terlibat dalam ikatan rangkap.

Munculnya situs pengikatan dengan gangguan pengikatan pi

Munculnya situs pengikatan pada molekul alkadiena diperlukan untuk ion (H⁺ dan oh^-) dari air ditambahkan ke alkadiena, membentuk, misalnya, dialkohol (alkohol dengan dua hidroksil).

Penambahan H⁺ dan oh^- dalam struktur alkadiena

CATATAN: penambahan H⁺ dan oh^- dalam struktur alkadiena mengikuti Aturan Markovnikov, yaitu H

⁺ mengikat karbon yang paling terhidrogenasi, dan OH-^- mengikat karbon yang kurang terhidrogenasi.

Contoh penerapan aturan Markovnikov dalam hidrasi alkadiena

Karena ada berbagai jenis alkadiena sehubungan dengan posisi ikatan rangkap, mungkin hidrasi suatu alkadiena membentuk senyawa yang berbeda. Lihat kasus berikut:

→ Alkadiena yang terakumulasi atau terkondensasi

Ini adalah alkadiena yang memiliki dua ikatan rangkap secara bersamaan yang melibatkan tiga atom karbon, yaitu, tidak ada ikatan tunggal yang memisahkan karbon yang terlibat dalam ikatan ganda.

Rumus struktural dari akumulasi alkadiena

Selama reaksi hidrasi alkadiena bolak-balik, ikatan pi terputus, menjadi H⁺ ditambahkan ke karbon yang lebih terhidrogenasi dan OH-^- ditambahkan ke karbon yang kurang terhidrogenasi:

Persamaan Reaksi Hidrasi Alkadiena Akumulasi

Kami memiliki bahwa dalam hidrasi akumulasi alkadiena, atom karbon yang sama menerima dua hidroksil, membentuk alkohol kembar, yang merupakan struktur yang tidak stabil.

Struktur alkohol kembar terbentuk

Karena alkohol kembar tidak stabil, kami memiliki pembentukan molekul air dengan komponen dua hidroksil dan penciptaan ikatan pi antara karbon dan oksigen.

Pembentukan keton dari alkohol kembar

Oleh karena itu, reaksi hidrasi alkadiena yang terakumulasi akan menghasilkan pembentukan a keton.

→ Alkadiena terkonjugasi atau alternatif

Ini adalah alkadiena yang memiliki dua ikatan rangkap secara bersamaan yang melibatkan empat atom karbon, yaitu, ada ikatan tunggal yang memisahkan karbon yang terlibat dalam ikatan ganda.

Rumus struktural dari alkadiena bolak-balik

Dalam alkadiena bergantian, resonansi ikatan rangkap mereka terjadi. Dengan demikian, elektron ikatan pi berubah posisi (panah merah), seperti pada diagram berikut:

Skema yang menggambarkan resonansi dalam alkadiena bolak-balik

Kami memiliki, secara umum, penampilan ikatan rangkap persis antara karbon di mana dua rangkap sebelumnya dan penciptaan dua situs ikatan, satu di setiap karbon yang tidak lagi membuat ikatan rangkap (dalam contoh, karbon 1 dan 4). Karbon 1 dan 4 dari rantai menerima H⁺ dan oh^- dari air.

Hidrasi parsial dalam alkadiena bergantian

Setelah resonansi, ikatan pi dari ikatan rangkap yang baru putus, dan sebuah H⁺ dan sebuah oh^- ditambahkan ke molekul alkana. OH ditambahkan ke karbon yang paling dekat dengan gugus OH pertama yang ditambahkan karena mengalami gaya tarik elektronik dari gugus yang lebih elektronegatif.

Penghentian hidrasi dalam alkadiena bolak-balik

Karena resonansi, kami mengatakan bahwa alkadiena bolak-balik mengalami hidrasi 1,4, membentuk dialkohol.

→ Alkadiena terisolasi

Ini adalah alkadiena yang memiliki dua ikatan rangkap yang melibatkan setidaknya lima atom secara bersamaan. karbon, yaitu, setidaknya ada dua ikatan tunggal yang memisahkan karbon yang terlibat dalam ikatan. ganda.

Rumus struktur alkadiena terisolasi isolated

Selama reaksi hidrasi alkadiena terisolasi, ikatan pi terputus, menjadi H⁺ ditambahkan ke karbon yang lebih terhidrogenasi dan OH-^- ditambahkan ke karbon yang kurang terhidrogenasi.

Persamaan reaksi hidrasi alkana terisolasi

Oleh karena itu, dalam penambahan alkana terisolasi, kita hanya memiliki pembentukan diaalkohol.

Oleh Saya Diogo Lopes Dias

Sumber: Sekolah Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm