Dalam teks Isomer dalam molekul dengan karbon asimetris yang berbeda dua formula yang diusulkan oleh Van't Hoff dan Le Bel ditunjukkan yang membantu menentukan jumlah isomer optik ketika molekul memiliki dua atau lebih karbon asimetris yang berbeda.
Tetapi ketika molekul memiliki beberapa karbon asimetris yang sama, tidak mungkin menggunakan rumus ini. Kami menentukan apakah suatu molekul seperti ini jika memiliki dua atau lebih karbon yang ligannya berbeda satu sama lain, tetapi persis sama dengan ligan karbon lain.
Misalnya, asam tartarat adalah zat yang terbentuk selama proses fermentasi jus anggur untuk tujuan menghasilkan anggur. Molekul Anda memiliki dua karbon asimetris yang sama, keduanya memiliki ligan berikut:
│
HOOC─, H─HO─ dan H─C─OH
│
COOH
Dalam proyeksi di bawah ini, kita memiliki dua kemungkinan: yang pertama, ligan OH berada di sisi yang berlawanan (dan ligan H juga); di kedua, ligan ini berada di sisi yang sama dan di setiap kemungkinan kita memiliki bayangan cermin masing-masing:
Karena dua karbon asimetris adalah sama, sudut penyimpangan dari bidang cahaya terpolarisasi akan sama. Jadi, dalam kasus pertama kita memilikinya, karena konformasi atom karbon berbeda, seseorang akan menggeser bidang cahaya terpolarisasi ke kanan (ke kanan) pada sudut +α, dan yang lainnya akan menggeser bidang cahaya terpolarisasi ke kiri (levorotary) di sudut –α. Ini berarti bahwa satu akan membatalkan efek yang lain dan zat tersebut akan menjadi tidak aktif secara optik oleh kompensasi internal, disebut senyawa meso.
Jangan berhenti sekarang... Ada lagi setelah iklan ;)
Dalam kemungkinan kedua yang ditunjukkan di atas, kedua karbon memiliki konformasi yang sama, jadi dua kasus senyawa optik aktif:
1) dua karbon asimetris menggeser bidang cahaya terpolarisasi ke kanan (dekstrorotatori): +2α;
2) dua karbon asimetris menggeser bidang cahaya terpolarisasi ke kiri (levorotator): -2α.
Asam tartarat juga dapat membentuk campuran rasemat yang memiliki 50% isomer dekstrorotatori dan 50% isomer levorotatori. Satu isomer akan meniadakan deviasi bidang cahaya terpolarisasi dari yang lain, oleh karena itu, campuran ini dianggap optik tidak aktif oleh kompensasi eksternal.
Dengan itu, kita sampai pada kesimpulan bahwa sebuah molekul yang memiliki dua atom karbon asimetris yang sama memiliki dua isomer optik. aktif (dekstrogirus dan levogyrus) dan dua isomer yang tidak aktif secara optik (senyawa meso dan campuran rasemat), seperti yang ditunjukkan dalam ringkasan di bawah:
Isomer yang berbeda ini memiliki rumus molekul yang sama, namun sifatnya berbeda, lihat:
Oleh Jennifer Fogaa
Lulus kimia
Apakah Anda ingin mereferensikan teks ini di sekolah atau karya akademis? Lihat:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Molekul dengan karbon asimetris yang sama"; Sekolah Brasil. Tersedia di: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm. Diakses pada 28 Juni 2021.
