A szöveg Összeadási reakciók kimutatta, hogy az ilyen típusú szerves reakciókat azért nevezik így, mert a szerves molekulához egy reagenst adnak a szénatomok közötti kötések megszakításával. Ebben a szövegben bemutattuk az alkének esetét, itt már megvizsgáljuk, hogy ez hogyan fordul elő az alkineknél, ill vagyis azokkal a szénhidrogénekkel (amelyeket csak szén- és hidrogénatomok alkotnak), amelyek kötéssel rendelkeznek hármas.
Az alkinek sérülékeny pontja pontosan a hármas kötés, ahol a pi (π) típusú kötések megszakadhatnak (összeadás részleges) vagy kétszer (teljes hozzáadás), és kettős (alkén) vagy egyszeres kötéssel rendelkező új vegyületeket eredményeznek (alkánok).
Vizsgáljuk meg az alkinek addíciós reakcióinak eseteit:
1. Hidrogén vagy hidrogénezés hozzáadása:
Ebben az esetben a H molekula2 katalizátor alkalmazásával, amely általában porított nikkel (Ni), platina (Pt) vagy palládium (Pd). A katalizátor használatának szükségessége miatt ezt a reakciót is nevezzük katalitikus hidrogénezés
és szakaszokban fordul elő: az első szakaszban egy alként, a második szakaszban, amely lassabb, egy alkánt kap.Ha az alkalmazott katalizátor erős, például nikkel és platina, akkor a reakció közvetlenül alkánt eredményez. Palladium BaSO-val keverve4 gyenge katalizátor és alként termel. Lehetséges részleges katalizátor gátló alkalmazása is csak az alkén eléréséhez. Ez a reakció nagy nyomáson és hőmérsékleten is lejátszódik.
Ezután hozzáadunk hidrogént az etánhoz, és etilént, majd etánt állítunk elő:
2. Halogén hozzáadása vagy halogénezés:
Az alkin pi-kötése megszakad és két halogénatomot adunk a molekulához (a periódusos rendszer 17A családjának elemei, a leggyakrabban használtak: Cl2 és Br2), amely vicinális dihalogenidet képez, ami azt jelenti, hogy két halogénatom kapcsolódik a szomszédos szénatomokhoz. A reakció folytatódhat, megszakítva a másik pi-kötést, és további két halogénatomot adva a molekulához.
Az alábbi példában a vesztegetés ilyen típusú kiegészítése van:
ClCl ClCl
││ ││
H ─C ≡ C CH3 + Cl2 → H ─ C ═ C CH3 + Cl2 → H ─ C ─ C CH3
││
ClCl
ALCINO DI-HALETTE TETRAHALETTE
3. Hidrogén-halogenidek (halogén-hidridek vagy hidrogén-halogénezés) hozzáadása:
Itt hidrogén-halogenidet adnak az alkinhez, és részleges és teljes hozzáadás is megtörténhet. Az ilyen típusú reakció fontos szempontja, hogy követi a Markovnyikov uralmaazaz a hidrogén a hidrogénezettebb szénhez kötődik (több hidrogénatom kapcsolódik hozzá), a halogén pedig a kevésbé hidrogénezett szénhez.
A teljes hidrogén-halogénezés során egy gémiás dihalogenid képződik, vagyis egy olyan vegyület, amelynek két halogénatomja azonos szénhez kapcsolódik.
Ne álljon meg most... A reklám után még több van;)
Néz:
HBr Hbr
││ ││
H ─C ≡ C CH3 + HBr → H ─ C ═ C CH3 + HBr → H ─ C ─ C CH3
││
Hbr
ALCINO-HALID GÉMAI DI-HALOGID
Az ilyen típusú reakciók egyik fontos példája az, amely akkor fordul elő, amikor hidrogén-kloridot adnak az etinhez, így képződik klór-etén vagy vinil-monoklorid, amely a polivinil-klorid polimert alkotó monomer, jobban ismert rövidítésével PVC.
HClHCl
││ ││
H ─C ≡ C - H + HCl → H ─ C ═ C - H + HCl → H ─ C ─ C - H
││
HCl
Etin-klór-etén-1,1-diklór-etán
(PVC monomer)
A PVC az iparban széles körben használt termék különféle termékek, például szandálok, gyógyszeres palackok, orvostechnikai eszközök, csecsemők műanyag nadrágjai, táskák, drótbevonatok, játékok, bútor kárpitok, autó kárpitok, esőkabátok, műanyag cipők, bakelitlemezek, padlók, csomagolófóliák, vízvezetékekben használt csövek és szennyvíz stb.
4. Víz hozzáadása (hidratálás):
Ebben a reakcióban a víz reagál az alkinnal, kezdetben egy enol képződik, amely molekuláris átrendeződésen megy keresztül, és aldehiddé alakul (acetilénnél kisebb alkinek esetében). Az enol és az aldehid dinamikus egyensúlyban marad az aldehid túlsúlyban. Ez az esete Dinamikus alkotmányos izoméria vagy tautomeria.
Példa:
Az acetilénnél nagyobb alkinek esetében a Markovnikov-szabályt követik, és az enol ketont eredményez:
Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett
