Kharash reakció. A Kharash-reakció egyedisége

Nál nél szerves addíciós reakciók nagyon gyakori és tanulmányozott. Érdemes emlékezni arra, hogy ez egyfajta reakció, amely alapvető és túlsúlyos mechanizmusként mutatja be a szakítsa meg a linket, vagy linkeket, pi hogy két vagy több atom elkezdhesse a lánc részét.

Az addíciós reakciók használatára példa kapcsolódik margarin előállítása. Ez az ember mindennapi életében oly gyakori termék a jelen lévő növényi olajok hidrogénezéséből (addíciós reakció) keletkezik pi linkek alkotmányában.

Az addíciós reakciók típusai:

  • hidrogénezés (hidrogénatomok hozzáadása);

  • Halogénezés (halogénatomok hozzáadása: Cl2, br2, Én2 és F2);

  • Reakció halogeniddel (halogéntartalmú szervetlen savak, például HCl, HI, Hbr és HF hozzáadása);

  • Hidratáció (hidronium hozzáadása, H+és egy hidroxilcsoport, OH-).

A hozzáadás során hidratálás vagy halogeniddel, A Markovnyikov uralma elengedhetetlen számunkra, hogy megjósoljuk a kialakuló termékeket. Ebben a szabályban megvan az az atom hidronium (H+) szervetlen hidroxidból vagy vizet adunk a

több hidrogénezett szén a kettős kötésből. már a halogén (Cl, Br, I, F) a halogenid vagy a hidroxil (OH-) vizet adunk hozzá kevesebb hidrogénezett szén a pi link. Lásd a szabály alkalmazásának példáját a következő egyenletben:

A propén reakciója sósavval
A propén reakciója sósavval

Ebben az egyenletben láthatjuk, hogy a (Cl) a kevésbé hidrogénezett szénhez adtuk pi link, míg a hidronium (H+) a legtöbb hidrogénezett szénatomhoz adtuk pi link.

csak egy van kivétel Markovnyikov szabályára: az Kharash reakció. Ebben inverzió történik, vagyis az atom hidronium (H+) hozzá lesz adva ehhez kevesebb hidrogénezett szén ad pi link, ez a halogén (Br) a halogenid hozzáadódik a több hidrogénezett szén ad pi link. A részlet az, hogy ez a reakció csak egy módon fordul elő:

Ne álljon meg most... A reklám után még több van;)

  • Szerves peroxid jelenléte;

  • A Hbr.

JEGYZET: ha ezek a feltételek nem teljesülnek, a Markovnyikov uralma rendesen fogják használni.

Lásd alább a Kharash reakció propilénben:

A propén reakciója HBr-rel peroxid jelenlétében
A propén reakciója HBr-rel peroxid jelenlétében

JEGYZET: Érdemes megjegyezni, hogy a szerves peroxid olyan vegyület, amelynek felépítésében szükségszerűen szerepel a (R─O─O─R) csoport. A Kharash-reakciókban a leggyakrabban használt szerves peroxid karbonsavakból származik, és a következő szerkezettel rendelkezik:

Szerves peroxid általános szerkezeti képlete
Szerves peroxid általános szerkezeti képlete

A Markovnikov-szabály megfordítására irányuló Kharash-reakció magyarázata abban rejlik, hogy kezdetben a peroxid lebomlik (1. lépés), két oxigénatommal rendelkező szabad gyököket képezve, amelyek megtámadják a HBr hidrogénjét (2. lépés). Ezért kezdetben az alkénmolekulát megtámadja Br (3. lépés). Csak miután a hidrogén kötődik az alkénlánchoz. Kövesse a tények sorrendjét:

A Kharash-reakció mechanizmusának bemutatása
A Kharash-reakció mechanizmusának bemutatása


Általam. Diogo Lopes Dias

Hivatkozna erre a szövegre egy iskolai vagy tudományos munkában? Néz:

NAPOK, Diogo Lopes. "Kharash reakció"; Brazil iskola. Elérhető: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm. Hozzáférés: 2021. június 28.

Cink ásványi anyag. Az ásványi cink fontossága

A cink számos enzim aktív helyének elengedhetetlen alkotóeleme, és több száz testi folyamatban já...

read more

Tippek a sav erősségének meghatározásához

Határozza meg a sav erősségét ez ugyanaz, mint rámutatni arra a képességre, amelyet ennek a vegyü...

read more
Szűrés - keverék elválasztási módszer. Vákuumszűrés

Szűrés - keverék elválasztási módszer. Vákuumszűrés

A szűrés fizikai módszer a heterogén keverékek elválasztására, ha szilárd anyagot diszpergálunk f...

read more