Az optikai izomeria összefügg azzal a ténnyel, hogy a szerves molekula aszimmetrikus. Legtöbbször a molekula aszimmetriáját a jelenlétével azonosítják aszimmetrikus vagy királis szénatomazaz olyan szénatomok, amelyekben a négy ligandum különbözik egymástól.
Vannak azonban olyan molekulák, amelyeknek nincsenek aszimmetrikus szénatomjaik, de mégis aszimmetrikusak, következésképpen optikai aktivitással rendelkeznek. Köztük vannak allénvegyületek, vagyis az allén származékai, a létező legegyszerűbb alkadién:
Amint az az alábbiakban látható általános allénvegyület esetében látható, bár egyik szénatomja sincs négy különböző ligandum, mivel nem aszimmetrikus, a molekula térbeli konformációval rendelkezik, ami miatt aszimmetrikus. Továbbá nem helyettesíthető a tükörképével kapcsolatban:
Tehát két optikailag aktív vegyületünk van, a jobbkezes (eltolja a polarizált fénysíkot jobbra) és a levogyro (balra tolja a polarizált fénysíkot). Van egy optikailag inaktív vegyületünk is, amely a racém keverék, vagyis 50% jobbkezes és 50% balkezes. Mivel ezek az izomerek ugyanabban a szögben, de ellentétes irányban térítik el a polarizált fény síkját, az egyik törli a másikat, és a keveréknek nincs optikai aktivitása.
Ez konjugált vagy egymást követő kettős kötéssel rendelkező alkadiéneknél fordulhat elő, amennyiben a kettős kötések végén a két atom két különböző szubsztituenssel rendelkezik.
Ha nem vigyázunk, becsaphatjuk azt a gondolatot, hogy a molekula szimmetrikus, mivel minden szénatomon ugyanazok a ligandumok vannak, mint a másik szénatomon. De, amint az alább látható, a molekula aszimmetrikus:
Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett
Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm
