Energia oxidáció alkinek egy szerves reakció, amely akkor következik be, amikor egy alkint (egy szénhidrogént, amelynek két szénatomja között hármas kötés van) hozzáadunk egy savas oldathoz a reagens csaló (Kálium-permanganát - KMnO4).
MEGJEGYZÉS: energia oxidációja kálium-dikromáttal (K2Kr. |2O7), és nem csak a kálium-permanganát.
Valahányszor a reakció energetikai oxidációt végeznek az alkinekben, a keletkező termékek karbonsavak, víz (az egyetlen elem, amely bármelyikben megjelenik) és szén-dioxid (CO2).
Baeyer-reagens savas közegben
Ha Baeyer reagensét vízzel keverjük, a jelenlétében sav (H-ionok felszabadítására képes anyag+), kettő kialakulása oxidok (kálium-oxid és mangán-oxid II) és kialakuló oxigének ([O]).
Az energia oxidációjának mechanizmusai az alkinekben
1. mechanizmus: megtörve a hármas köteléket.
Kezdetben a hármas kötést a Baeyer-reagens által képződő, kialakulóban lévő oxigének támadják meg. Ez a támadás a hármas kötelék teljes megszakadását okozza.
A hármas kötés megszakadása a kialakuló oxigének támadásával
Amikor a hármas kötés megszakad, az alkin két részre oszlik. A hármas kötésű szénatomok mindegyikén három szabad vegyérték jelenik meg.
2. mechanizmus: A hidroxilcsoportok kölcsönhatása
A szénatomok mindegyik szabad vegyértékét, ahol a hármas kötés megtalálható, hidroxilcsoportok (OH) foglalják el, egy poliolt (alkohol több hidroxilcsoporttal).
Poliol képződése hidroxilcsoportokkal háromszoros kötés hasítása után
JEGYZET: Ha a szénatomhoz, ahol a hármas kötés volt, hidrogénatom kapcsolódik, akkor ez a hidrogénatom kezdeti oxigént kap, és egy másik hidroxilcsoportot is képez.
3. mechanizmus: Vízmolekulák képződése
Ha egy szénnek két vagy több OH-csoportja van, rendkívül instabil szerkezetté válik a rendkívüli jelenléte miatt elektronegatívok. Így az instabilitás miatt a molekula önszárazságon megy keresztül, vagyis egy hidroxil kötődik a hidroniumhoz (H+) egy másik hidroxilcsoportból és vizet képez.
Vízmolekulák képződése a képződött poliolban jelen lévő két hidroxilból
4. mechanizmus: Termékformálás
A vízmolekulák képződése után a szén elveszíti a kötését az a kilépése miatt hidroxil, és a másik hidroxil oxigénje is elveszíti az a-val létrejött kötését hidrogén. Ezért ezen szén és oxigén között kettős kötés jelenik meg, amely karbonilcsoportot képez (C = O) és stabilizálja mindkettőt.
Karbonilképződés az alkinből nyert két szerkezetben
Példa egy algin energia-oxidációs egyenletre
Példa: A but-1-ino energetikai oxidációja
A but-1-yn szerkezeti képlete
Ha a but-1-int egy Bayer-reagenst, vizet és savat tartalmazó közegbe helyezzük, a kötés megszakad. hármas az 1. és 2. szénatom között, a középen lévő, kialakulóban lévő oxigének támadása miatt, mint az egyenletben ordít:
A but-1-yn kapcsolatok megszakadása
A hármas kötés megszakadása után az 1. és 2. szénatom három hidroxilcsoportot kap, de az 1. szénnél még egy lesz, mert hidrogénatomja volt (amely egy kialakulóban lévő oxigénhez kötődik), két poliolt alkotva (1. és 2. fragmens).
A poliolok képződését képviselő egyenlet
Nem sokkal ezután, mivel a poliolok instabilak, vízmolekulák képződnek a hidroxilokból. Az 1. fragmensben egy vízmolekula jelenik meg (mert három hidroxil van), a 2. fragmensben pedig két molekula jelenik meg (mert négy hidroxil van).
Vízmolekulák képződése but-1-in fragmensekből
Végül létrejön a kettős kötés a hidroxilt vesztett szénatomok és a hidrogént vesztett oxigének között, amely karbonilcsoportokat eredményez.
Karbonilcsoportok képződése a but-1-in fragmensekben
A fenti egyenlettel megállapíthatjuk, hogy a but-1-yn karbonsavat és szén-dioxidot (CO2).
Általam. Diogo Lopes Dias
Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcinos.htm