Nál nél szerves eliminációs reakciók azok, amelyekben egy molekula atomjai vagy atomcsoportjai eltávolításra vagy eltávolításra kerülnek, egy új szerves vegyület létrehozása egy szervetlen vegyület mellett, amelyet az a rész képez, amely volt törölve.
Az eliminációs reakció egyik fajtája a kiszáradás, amelyben az elveszett molekula víz. Az alkoholok (olyan vegyületek, amelyekben az OH-csoport nyitott láncban telített szénatomhoz kapcsolódik) dehidrálása kétféle módon történhet: intramolekuláris és intermolekuláris.
Az "intra" jelentése "belül", ezért az alkoholok intramolekuláris dehidrációja akkor következik be, amikor egy vízmolekula kilép az alkoholmolekula „belsejéből”. Ebben az esetben a képződött szerves termék alkén lesz.
Ez a reakció csak egy szárítószerként működő katalizátor jelenlétében megy végbe, és legtöbbször tömény kénsav (H2CSAK4) és a hőmérsékletnek 170ºC körül kell lennie.
Példa:
Megjegyezzük, hogy az OH csoport elhagyta, a hidrogén pedig elhagyta a szomszédos szénatomot, és így víz keletkezett. Továbbá létrejött az a kettős kötés, amely az alként eredményezte.
A kiszáradással járó létesítmény a következő csökkenő sorrendet követi:
Tercier alkoholok> Másodlagos alkoholok> Elsődleges alkoholok
De mi van akkor, ha az OH csoport a szénlánc közepére kerül? Az a hidrogénatom, amelyből a szomszédos szénatom szabadul fel és képezi a vízmolekulát?
Például a következő a 2-metil-pentán-3-ol. Vegye figyelembe, hogy az egyik szomszédos szénatom harmadlagos (pirossal kiemelve), míg a másik másodlagos (kékkel kiemelve):
H OH H
│ │ │
H3C─ Ç ─ Ç ─ Ç ─ CH3
│ │ │
H H CH3
A tercier szénatomhoz kötött hidrogént könnyebben el lehet hagyni, mert elektronegatív jellege egyenlő δ-vel+1Így minél kevésbé negatív a szén jellege, annál gyengébb a kapcsolat közöttük, és annál könnyebb lesz megszakítani a kötésüket.
Ilyen esetekben minden lehetséges vegyület képződik, azonban az elsőbbséget a következő sorrendben adjuk meg: Tercier alkoholok> Másodlagos alkoholok> Elsődleges alkoholok.
Tehát:
Ez a fajta reakció engedelmeskedik a Saytzef szabálya, amely ezt mondja nagyobb lesz a tendencia, hogy a hidrogén kevesebb szénhidrátot hagy. Ez a szabály éppen az ellentéte Markovnikov szabálya addíciós reakciókhoz használják.
A témával kapcsolatos ismereteinek kiegészítése érdekében olvassa el a következő szöveget is:Alkoholok intermolekuláris dehidratálása”.
Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett
Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm
