Egy addíciós reakció olyan kémiai folyamat, amelynek során egy szervetlen anyag atomjait adják egy szerves molekulához, amelynek az alábbi jellemzők egyikével kell rendelkeznie:
Megkötést tartalmazó nyitott szerkezet vagy pi linkek;
Telített zárt szerkezet (csak szigma linkek);
Zárt telítetlen szerkezet (pi- vagy aromás kötéssel).
Az ilyen jellemzőkkel rendelkező szerves vegyületek a következők Szénhidrogének:
alkének;
Alkynes;
Alkadiének;
Ciklánok;
Ciklusok;
Aromatikák.
A addíciós reakció, egy vagy több pi kötés vagy egy sigma kötés (a ciklán kivételével) megszakad két vagy több szabad vegyérték (kötési hely) megjelenését okozza az érintett szénatomokon, mint a példában ordít:
A pi-kötés megszakítása alkénben
Miután ez a kötés megszakadt, atomok hozzáadásának kell megtörténnie a szerves vegyületben létrehozott új kötési helyeken. Az alábbiakban felsoroljuk a típusokat addíciós reakciók amelyet szerves vegyületekkel lehet végrehajtani.
hidrogénezés
Ebben addíciós reakcióA szerves vegyület mellett a másik reagens hidrogéngáz (H
2). Az egyes szénatomokban, ahol a hasadás bekövetkezik (a sigma- vagy pi-kötés megszakad, amint azt korábban láttuk), egy hidrogénatom kötése lesz, amely a megszakadt kötések mennyiségére utal.Ha például a ciklobután hidrogénezését végezzük, akkor az 1. és 2. szénatom között szigma-kötés szakad meg. Ezután egy hidrogénatom kötődik ezekhez a szénatomokhoz:
A ciklobután hidrogénezését bemutató egyenlet
Halogénezés
A szerves vegyület mellett a másik reagens ebben addíciós reakció egy molekuláris halogén (klór-Cl gáz2, fluor-F gáz2, szilárd jód-I2 és folyékony bróm-Br2). Minden egyes szénnél, ahol a hasadás bekövetkezik (a sigma- vagy pi-kötés megszakad, amint fentebb látható), egy halogén utalva a megszakadt kapcsolatok számára.
Tehát, amikor a ciklopropén halogénezését (klórgáz alkalmazásával) végezzük, a pi kötés megszakad az 1. és 2. szénatom között. Ezután klóratom kötődik mindegyik szénatomhoz:
A ciklopropén halogénezését képviselő egyenlet
Adagolási reakció halogeniddel
A halogenid egy szervetlen hidrosav, amelyet hidrogénatom és hidrogénatom képez. halogén, például sósav (HCl), fluorsav (HF), brómhidrogén (HBr), sav hidro-jódos (HI).
Nál nél addíciós reakció halogeniddel a szerves vegyület mellett a másik reagens egy halogenid, tehát az egyik szénatom, ahol a a szétválásnak (a sigma vagy pi kötés megszakadásának, amint az fent látható) meg kell kapnia a hidrogénatomot, a másik pedig az halogenid.
Szerint a Markovnyikov uralma, a leginkább hidrogénezett szénatomnak (vagy egy kisebb gyökhöz kapcsolódó szénnek) meg kell kapnia az hidrogén, és a kevésbé hidrogénezett szénnek (vagy egy nagyobb gyökhöz kapcsolódó szénnek) meg kell kapnia a halogenid.
Például, amikor ezt a reakciót hajtjuk végre propénnel sósavval (HCl), akkor a pi kötés megszakad az 1. és 2. szénatom között. Ezután a hidrogén az 1. szénhez (jobban hidrogénezett) és a klór a 2. szénhez (kevésbé hidrogénezett) kötődik:
A propén halogeniddel való kiegészítését jelző egyenlet
Hidratációs reakció
A vízmolekula ionizálva előállítja a hidronium-kationt (H+) és a hidroxid-anion (OH-). Emiatt ebben addíciós reakcióA szerves vegyület mellett a másik reagens víz. Így az egyik szénatom, ahol a hasadás bekövetkezik (a sigma- vagy pi-kötés megszakad, amint az fent látható), megkapja a hidronium-kationt, a másik pedig a hidroxid-aniont.
Markovnikov szabálya szerint a leginkább hidrogénezett szénatom (vagy egy kisebb gyökhöz kapcsolódó szén) meg kell kapnia a hidroniumot, a kevésbé hidrogénezett szénnek (vagy egy nagyobb gyökhöz kapcsolódó szénnek) pedig a hidroxid.
Ha például penta-1,4-diént hidratálunk, akkor a pi-kötés megszakad az 1. és 2. szénatom, valamint a 4. és 5. szénatom között. Ezután az 1. és az 5. szén a hidroniumot, a 2. és a 4. szén a hidroxidot kapja:
A penta-1,4-dién hidratációval történő addícióját jelző egyenlet
Általam. Diogo Lopes Dias
Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-reacao-adicao.htm