Ha az aromás gyűrűnek már van atomja vagy atomcsoportja (G) a benzolgyűrűhöz kapcsolódva, további szubsztitúciók befolyásolni fogja, vagyis azt mondjuk, hogy ez a csoport ennek „hidrogén-szubsztitúciója” gyűrű.
Ez az orientáció lehet cél vagy ortó-vezető. Ez a két típus a következőképpen működik:
• Meta-igazgató radikális: A helyettesítés helyzete a meta helyzetben van, amely a 3. és 5. pozíciót képviseli az általa vezetett szubsztituenshez képest. Azok a főcsoportok, amelyek metavezetők, általában kettős, hármas vagy dátum kötelékekkel rendelkeznek. Ezek a gyökök, más néven dezaktivátorok:
Ezek a csoportok megnehezítik a reakciót, és a második csoport belépését irányítják a cél helyzetébe. Vegyük példaként a nitrobenzol monoklórozását:
Vegye figyelembe, hogy a H helyettesítése a metában fordul elő, mert az –NO2 csoport meta-igazgató.
• Orto-to-director radikálisok: Ebben az esetben két termék képződik: az egyik orto, a másik para, vagyis a gyökhöz viszonyítva a 2., 4. és 6. pozíció. Az ortó-vezető vezető csoportokat aktivátoroknak is nevezik, és az alábbiakban felsoroljuk:
Ezek a csoportok megkönnyítik a reakciót, és egy második csoport bejutását vezetik az orto- és para-helyzetbe. Az egyetlen kivétel a halogén, amely ugyan orto és para orientált, de megnehezíti egy második szubsztituens bejutását az aromás gyűrűbe.
Lásd ezt a toluol (metil-benzol) klórozásának alábbi példáján:
Megjegyezzük, hogy a CH3 alkilcsoport jelenlétében a szubsztitúciók orto- és para-helyzetben fordulnak elő, mivel ez egy orto-irányító csoport.
Ha véletlenül a benzolgyűrűben már mindkét típusú gyök van, akkor mi érvényesülni fog lesz az ortó-rendező radikális, amely irányítja a következő cserét.
Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett
Brazil iskolai csapat
Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm
