A sztereoizomerizmus, más néven Térizoméria, az izomerizmus egy olyan típusa, amelyben izomerjeit az atomjaik közötti kötések különböztetik meg a térben.
Kétféle sztereoizomer létezik, a diasztereoizomerek és a enantiomerek. A diasztereoizomerek geometriai cisz-transz típusú izomerek, amelyek nem tükrözik egymást, míg az enantiomerek optikai izomerek, amelyek egymás tükörképei.
Beszélek egy kicsit a cisz-transz-diasztereoizomer, csak telítetlen vagy ciklikus vegyületekben fordul elő. Miért nem fordul elő telített láncú vegyületekben, vagyis csak egyetlen kötés van a szénatomok között?
Megtörténhet, hogy összezavarodunk, és azt gondoljuk, hogy bizonyos telített vegyületek diasztereoizomerek, bár valójában ugyanazt a vegyületet képviselik. Például az alábbiakban az 1,2-diklór-etán atomjainak három térbeli konformációja van:
H H H H H Cl
│ │ │ │ │ │
H — Ç — Ç — H H — Ç — Ç — ClH — Ç — Ç — H
│ │ │ │ │ │
Cl ClCl H Cl H
Ez a három diasztereoizomer? Ne. Tulajdonképpen, a három molekula azonos vegyületből áll.
Az történik, hogy a szénatomok közötti egyszeres kötések vagy szigma (σ) forgásokon mennek keresztül, amelyek különböző atomelrendezéseket eredményeznek.Nézze meg, hogyan történik ez az alábbi sémában etánnal:
Ezek a vegyületek, amelyek valójában ugyanazok a vegyületek, nem végeznek geometriai cisz-transz izomerizmust, de ún konformációs izomerek, mivel csak atomjaik konformációjában különböznek egymástól, amelyet az egyszeres kötés körüli forgás okoz.
A molekulák ábrázolásának egyik módja a kapcsolódási tengely forgásának könnyebb vizualizálása érdekében a Newman vetülete, amelyben úgy tekintenek, mintha a látási sík pontosan a szénatomok közötti kötés tengelyén lenne, és azokat egy központi kör képviselné. Lásd Newman vetülete az etánra:
Ezeket a különböző konformációkat a formula a festőállványokon:
A kapcsolási tengelynek ez a szabad forgása már nem fordul elő telítetlen vegyületekben vagy ciklikusokban. Képzeljük el például, hogy felépítünk egy egyszerű modellt, amely két szenet ábrázol két hungarocell golyóval, amelyeket egy bennük ragadt fogpiszkáló köt össze.
Ha egyetlen fogpiszkálónk van, és az egyik gömböt megfogjuk, a másik könnyen forgatható a saját tengelye körül, csakúgy, mint egyszerű kötéssel.
Ha azonban még egy fogpiszkálót helyezünk el, amely összeköti a két gömböt, akkor nem tudjuk megtartani az egyik gömböt és elforgatni a másikat. Ha ezt megtesszük, a fogpiszkáló eltörik. Hasonlóképpen, ha van pi-kötés és szigma (kettős kötés), akkor akadálya van a szénatomok forgásának.
Ezért az alábbi esetben, amelyben kettős kötés van a szénatomok között, nem két konformációs izomerről van szó, vagyis ugyanazon molekuláról két konformációról van szó; valójában két cisz-transz diasztereoizomerünk van:
Az ilyen típusú izomerizmusról bővebben a szövegben olvashat Geometriai vagy cisz-transz izomerek.
Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett
Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm