Izomerek különböző aszimmetrikus szénatomokkal rendelkező molekulákban

A szöveg "Molekula aszimmetrikus szénnel és optikai izomerekkel”Azt mutatta, hogy amikor egy molekulának csak egy aszimmetrikus vagy királis szénje van (az összes ligandummal együtt) két optikailag aktív izomer és egy optikailag inaktív izomer (keverék) racém).

Most vegyük figyelembe azt az esetet, amikor két vagy több különböző aszimmetrikus szén létezik, vagyis különböznek egymástól, mert legalább az egyik ligandumuk nem azonos. Vegyük például az aszpartám képletét, amely 180-szor édesebb, mint a szacharóz (cukor), és ezért mesterséges édesítőszerekben használják:

Vegye figyelembe, hogy ennek a molekulának két királis szénatomja van, amelyeket a képen a számok azonosítanak 1 és 2. Ezeknek a széneknek négy kötési csoportja különbözik egymástól, ezért aszimmetrikusnak tekintik őket. A szén-ligandumok összehasonlításakor 1 a széndioxiddal 2, azt látjuk, hogy az egyetlen ismétlődő ligandum a H (hidrogén), ezért különböző aszimmetrikus szénatom.

Ennek a molekulának és mindazoknak, amelyek két aszimmetrikus szénnel rendelkeznek, mindig:

4 optikailag aktív izomer és 2 optikailag inaktív izomer (két racém keverék).

Tudjuk ezt, mert a lehetséges valószínűségek a következők:

Bármely más izomerpár diasztereoizomer lesz (amely nem egymás tükörképe), például a jobbkezes szén-1 és a jobbkezes szén-2 keveréke.

Nagyon nehéz lenne azonban, ha folyamatosan meg kellene vizsgálnunk az egyes molekulák összes lehetőségét, mivel sok 3, 4, 5 vagy annál több aszimmetrikus szénatomot tartalmaz.

Így a legegyszerűbb módszer annak a molekulának az optikailag aktív és inaktív izomerjeinek meghatározására, amelynek több van a különböző aszimmetrikus szénatomok az alább látható matematikai kifejezések révén vannak, amelyeket Van’t Hoff és Le javasoltak Bel:

Ahol „n” a különböző aszimmetrikus szénatomok mennyisége a molekulában. Például az aszpartám esetében ez két aszimmetrikus szénatom, tehát:

• Optikailag aktív izomerek: 2^nem = 2² = 4;
• Optikailag inaktív izomerek: 2^nem = 2² = 2.
  2 2

Pontosan megadta azt az összeget, amelyet korábban említettünk.

Érdekes, hogy az aszpartám egyik enantiomerének ez az édes íze van, amelyet mesterséges édesítőszerekben használnak, de egyik optikai izomerje keserű ízű.

Most nézzünk meg egy másik példát, a fruktózmolekulát:

OH O H OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ Ç ─ Ç ─ Ç ─ C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H

A fruktóz három aszimmetrikus szénatomot tartalmaz, ezért 8 optikailag aktív izomerünk és 4 optikailag inaktív izomerünk van, amelyek 4 racém keverék.

• Optikailag aktív izomerek: 2^nem = 2³ = 8;

• Optikailag inaktív izomerek: 2^nem = 2³ = 4.
  2 2

Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett

Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm