A ketonok olyan szerves vegyületek, amelyekre egy másodlagos szénatomon karbonilcsoport jelenléte jellemző, vagyis kettős kötés egy oxigénatom és egy másik két szénatomhoz kötött szén között, amint az látható. ordít:
O
║
C C ─ C
A legismertebb ketonok közé tartozik az aceton, egy oldószer, amelyet általában a körömlakk eltávolítására használnak. Szerkezete a következő:
O
║
H3C─C─CH3
Ennek a vegyületnek a hivatalos neve azonban nem aceton. Tudja meg, mi a neve, az IUPAC által létrehozott ketonok elnevezési szabályainak megismerésével:
Tehát, figyelembe véve az aceton molekulát, a következők állnak rendelkezésünkre:
O
║
H3C─C─CH3→ propanon
- 3 szénatom = prop
- szénatomok közötti egyszeres kötések = an
- keton funkciós csoport = egy
Ebben az esetben nincs szükség a szénlánc számozására, mert a karbonil számára nincs más helymeghatározási lehetőség. Ha az oxigén a többi szénhez kapcsolódna, az már nem keton, hanem aldehid lenne, mert a végén jönne, elsődleges szénatomokban.
Ez igaz a butanonra is, amely mindig a 2-es szénből származik:
O
║
H3C─C─CH2 ─ CH3: butanon
Más esetekben azonban szükséges a lánc számozása, mindig a karbonilcsoporthoz legközelebb eső végtől kezdve. Ha telítetlenségek vagy elágazások vannak a lánc mentén, akkor meg kell jelölni a szénatomot is, ahol előfordulnak.
Lásd az alábbi példákat:
O
║
H3Ç1 ─C2 ─C3H2 ─C4H2 ─C5H3: pentán-2-on
O
║
H3Ç1 ─C2H2 ─C3─C4H2 ─C5H3: pentán-3-on
O
║
H2Ç1 ═C2H ─C3 ─C4H2 ─C5H2 ─C6H3: hex-1-én-3-on
O
║
H3Ç5 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: 4-metil-pentán-2-on
│
CH3
CH3 O
│ ║
H3C C4H ─C3H ─C2 ─C1H3: 3,4-dimetil-hexán-2-on
│
Ç5H2
│
Ç6H3
CH3 O
│ ║
H3C C6H2 ─C5H2 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: 4,6-dimetil-oktan-2-on
│
7CH2
│
8 CH3
Van egy közös nómenklatúra a ketonok számára is, amelyet úgy állítanak elő, hogy a karbonilcsoportot (C ═ O) „ketonnak” nevezik, és a hozzá kapcsolódó szénláncokat gyököknek írják. Ezt kétféleképpen teheti meg: ha a „keton” szót a gyökök után írják, sorrendjük ábécé sorrendben lesz; de ha először a „keton” szót írják, akkor a bonyolultsági sorrend következik.
Példák:
O
║
H3C─C─CH3: dimetil-keton vagy dimetil-keton
O
║
H3C─C─CH2 ─ CH3: etil-metil-keton vagy metil-etil-keton
O
║
H3C─C─CH2 ─ CH2 ─ CH3: metil-propil-keton vagy metil- és propil-keton
O
║
H3C CH2 ─ C─CH2 ─ CH3: dietil-keton vagy dietil-keton
O
║
H3Ç5 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: izobutil-metil-keton vagy metil-izobutil-keton
│
CH3
Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett
Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm
