Az optikai izoméria története. Az optikai izomerizmus vizsgálatának eredete

A polarizált fényt először 1808-ban figyelték meg Malus és Huygens, amikor egy fénysugarat figyeltek meg az izlandi sparon áthaladó fény, a különféle karbonátok átlátszó kristálya. kalcium.

Kalcium-karbonát kristály, izlandi spar

1812-ben Jean-Baptiste Biot megfigyelte, hogy a polarizált fénysugarat egyes kristályokban jobbra, másokban balra forgatják. Az egyik fontos észrevétele az volt, hogy nem csak szilárd anyagok vagy tiszta folyadékok forgatta a polarizált fénysugarat, de bizonyos szerves anyagok vizes oldataiban is volt ilyen ingatlan. Ez azt jelezte a megfigyelt jelenség maga a molekula szerkezete volt.

Biot feltalált egy eszközt a polarizált fény síkjától való eltérés jelenségének megfigyelésére, amely néven vált ismertté polariméter. 1842-ben tökéletesítette Ventzke, aki egy Nicol-prizmát adaptált a készülékhez, majd évekkel később Mitscherlich a monokromatikus fény használatát vezette be a megfigyelések során.

Egy régi polariméter képe

De csak 1846-ban magyarázták meg ezt a jelenséget a Louis Pasteur, aki Biot tanítványa volt. A szőlőlé erjedése során a bor előállításához két sav képződik: borkősav és racém sav.

A Közép-afrikai Köztársaság által kinyomtatott bélyegző Louis Pasteur (1822-1895) vegyész és mikrobiológus, 1985 körül *
A Közép-afrikai Köztársaság által kinyomtatott bélyegző Louis Pasteur (1822-1895) vegyész és mikrobiológus, 1985 körül *

Ennek a két savnak ugyanaz a molekulaképlete és ugyanazok a tulajdonságai voltak, azonban másképp viselkedtek, amikor polarizált fénysugárnak voltak kitéve. Azt már tudni lehetett, hogy a borkősav optikailag aktív volt, a polarizált fénysíkot jobbra forgatva. Már a sói racém sav inaktívak voltak polarizált fény alatt.

Pasteur megállapította, hogy míg a borkősav csak egy típusú molekulából áll, a racém savnak két típusa van. A mindkét savat képző sókat alaposan tanulmányozva Pasteur megállapította, hogy a borkősav kristályok aszimmetrikusak és a racém sav kristályok is. Az utóbbiak némelyikének kristályai azonban jobb oldali, mások bal oldali arcával rendelkeztek.

Óvatosan elválasztotta ezeket a kristályokat, és külön-külön feloldotta őket vízben. Miután áttekintette ezeket a megoldásokat, azt találta mindkettő optikailag aktív volt. Ebből kifolyólag, a racém sav nem volt tiszta, valójában egy félfajta dextrotortáló borkősavból állt (amely eltér a tervtől jobb polarizációjú) és a levorotáris borkősav típus másik fele (amely eltolja a polarizációs síkot a bal).Mivel ez a két típus azonos értékű eltérést okozott, de ellentétes irányban, az egyik végül törölte a másikat, és az anyag optikailag inaktívvá vált.

A borkősav dextrotatorio és levorotary izomerjeinek illusztrációja

Tehát, ha egy molekula aszimmetrikus szénnel rendelkezik, mint a borkősav esetében, akkor két optikai izomerek, azonos molekulaképlettel, de eltérő optikai aktivitással.


* Kép jóváírások: rook76 és Shutterstock.com


Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett

Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/historia-isomeria-Optica.htm

A 6 étel, amely leginkább összefügg az ételmérgezéssel

Akinek volt ételmérgezése, az tudja, milyen rossz élmény ez. Főleg akkor fordul elő, ha nem megfe...

read more

Meta Technology: a mesterséges intelligencia tudományos cikkeket és TCC-ket ír

Meta, a Facebook tulajdonosa elindított egy modellt intelligenciamesterséges Galactin néven. Tudo...

read more

5 szó, amelyeket bár gyakoriak, gyakran rosszul írnak

A portugál nyelvben sok olyan szó, amelyet gyakran használnak, elírási hibákat tartalmaz. Így a l...

read more