Az optikai izoméria története. Az optikai izomerizmus vizsgálatának eredete

A polarizált fényt először 1808-ban figyelték meg Malus és Huygens, amikor egy fénysugarat figyeltek meg az izlandi sparon áthaladó fény, a különféle karbonátok átlátszó kristálya. kalcium.

Kalcium-karbonát kristály, izlandi spar

1812-ben Jean-Baptiste Biot megfigyelte, hogy a polarizált fénysugarat egyes kristályokban jobbra, másokban balra forgatják. Az egyik fontos észrevétele az volt, hogy nem csak szilárd anyagok vagy tiszta folyadékok forgatta a polarizált fénysugarat, de bizonyos szerves anyagok vizes oldataiban is volt ilyen ingatlan. Ez azt jelezte a megfigyelt jelenség maga a molekula szerkezete volt.

Biot feltalált egy eszközt a polarizált fény síkjától való eltérés jelenségének megfigyelésére, amely néven vált ismertté polariméter. 1842-ben tökéletesítette Ventzke, aki egy Nicol-prizmát adaptált a készülékhez, majd évekkel később Mitscherlich a monokromatikus fény használatát vezette be a megfigyelések során.

Egy régi polariméter képe

De csak 1846-ban magyarázták meg ezt a jelenséget a Louis Pasteur, aki Biot tanítványa volt. A szőlőlé erjedése során a bor előállításához két sav képződik: borkősav és racém sav.

A Közép-afrikai Köztársaság által kinyomtatott bélyegző Louis Pasteur (1822-1895) vegyész és mikrobiológus, 1985 körül *
A Közép-afrikai Köztársaság által kinyomtatott bélyegző Louis Pasteur (1822-1895) vegyész és mikrobiológus, 1985 körül *

Ennek a két savnak ugyanaz a molekulaképlete és ugyanazok a tulajdonságai voltak, azonban másképp viselkedtek, amikor polarizált fénysugárnak voltak kitéve. Azt már tudni lehetett, hogy a borkősav optikailag aktív volt, a polarizált fénysíkot jobbra forgatva. Már a sói racém sav inaktívak voltak polarizált fény alatt.

Pasteur megállapította, hogy míg a borkősav csak egy típusú molekulából áll, a racém savnak két típusa van. A mindkét savat képző sókat alaposan tanulmányozva Pasteur megállapította, hogy a borkősav kristályok aszimmetrikusak és a racém sav kristályok is. Az utóbbiak némelyikének kristályai azonban jobb oldali, mások bal oldali arcával rendelkeztek.

Óvatosan elválasztotta ezeket a kristályokat, és külön-külön feloldotta őket vízben. Miután áttekintette ezeket a megoldásokat, azt találta mindkettő optikailag aktív volt. Ebből kifolyólag, a racém sav nem volt tiszta, valójában egy félfajta dextrotortáló borkősavból állt (amely eltér a tervtől jobb polarizációjú) és a levorotáris borkősav típus másik fele (amely eltolja a polarizációs síkot a bal).Mivel ez a két típus azonos értékű eltérést okozott, de ellentétes irányban, az egyik végül törölte a másikat, és az anyag optikailag inaktívvá vált.

A borkősav dextrotatorio és levorotary izomerjeinek illusztrációja

Tehát, ha egy molekula aszimmetrikus szénnel rendelkezik, mint a borkősav esetében, akkor két optikai izomerek, azonos molekulaképlettel, de eltérő optikai aktivitással.


* Kép jóváírások: rook76 és Shutterstock.com


Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett

Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/historia-isomeria-Optica.htm

A férfi bepereli a volt feleségét, amiért kommentálta az elnyert díját

Aki soha nem pletykált, az vesse el az első követ! Vannak azonban olyan helyzetek, amikor be kell...

read more

A férfi bepereli a volt feleségét, amiért kommentálta az elnyert díját

Aki soha nem pletykált, az vesse el az első követ! Vannak azonban olyan helyzetek, amikor be kell...

read more

Álmatlanság és körömrágás: 3 jel leckéket ad a „szorongás” témájában

Az asztrológia egy lenyűgöző és valljuk be, kissé titokzatos univerzum. A napi előrejelzések és a...

read more
instagram viewer