Nál nél hidratációs reakciók alkadiének ők addíciós reakciókazaz a vízmolekula komponenseit (hidronium és hidroxid) hozzáadjuk egy alkadiénhez.
Ön alkadiének olyan szénhidrogének, amelyek nyitott lánccal és két kettős kötéssel (amelyet egy sigma és egy pi alkotnak) a szénatomok között van, amint azt a következő szerkezetben láthatjuk:
Az alkadién szerkezeti képlete
a hidratációs reakció alkadiénekben elvégzéséhez elengedhetetlen, hogy a kettős kötésben jelenlévő pi-kötést a hő és a kénsav (H2CSAK4). A pi-kötés megszakadásával két kötési hely jelenik meg, mindegyik a kettős kötésben részt vevő szénatomok egyikén.
Megkötő helyek megjelenése a pi kötés megszakadásával
A kötőhelyek megjelenése az alkadiénmolekulán szükséges az ionok (H+ és ó-) a vízből adják az alkadiénhez, így például egy dialkolt (alkohol két hidroxilcsoporttal).
H hozzáadása+ és ó- alkadién szerkezetében
JEGYZET: A H hozzáadása+ és ó- az alkadiénszerkezetben a Markovnyikov uralma, azaz a H+ a leginkább hidrogénezett szénhez és az OH-hoz kötődik- a kevésbé hidrogénezett szénhez kötődik.
Példa a Markovnikov-szabály alkalmazására az alkadiének hidratálásában
Mivel a kettős kötések helyzetét tekintve különböző típusú alkadiének léteznek, előfordulhat, hogy az alkadién hidratálása különböző vegyületeket képez. Lásd a következő eseteket:
→ Felhalmozott vagy kondenzált alkadién
Ez egy alkadién, amelynek két kettős kötése van, amelyek egyszerre három atomot tartalmaznak szén, vagyis nincs egyetlen kötés, amely elválasztaná a kötésekben részt vevő szénatomokat duplázik.
Felhalmozott alkadién szerkezeti képlete
Egy váltakozó alkadién hidratációs reakciója során a pi kötések megszakadnak, ez a H+ hozzáadva a hidrogénezettebb szénhidrogénekhez és az OH-hoz- kevésbé hidrogénezett szénhidrogénekhez adva:
Halmozott alkadién-hidratációs reakcióegyenlet
Megállapítottuk, hogy egy felhalmozódott alkadién hidratálásakor ugyanaz a szénatom fogadja el a két hidroxilt, egy iker-alkoholt alkotva, ami instabil szerkezet.
Az iker alkotta alkohol felépítése
Mivel az iker-alkohol instabil, vízmolekula képződik a két hidroxil alkotóelemeivel, és pi-kötést hozunk létre a szén és az oxigén között.
Keton képződése iker-alkoholból
Ezért a felhalmozódott alkadiének hidratációs reakciója a keton.
→ Konjugált vagy alternatív alkadién
Ez egy alkadién, amelynek két kettős kötése van, amelyek egyidejűleg négyet tartalmaznak szénatomok, vagyis egyetlen kötés választja el a kötésekben részt vevő szénatomokat duplázik.
Váltakozó alkadién szerkezeti képlete
Váltakozó alkadiéneknél kettős kötéseik rezonanciája lép fel. Így a pi kötés elektronjai megváltoznak (piros nyilak), a következő diagram szerint:
A rezonancia vázlatos ábrázolása váltakozó alkadiénben
Általában kettős kötés jelenik meg pontosan a szénatomok között, ahol korábban a két páros volt és két kötési hely létrehozása, minden szénnél egy, amely már nem alkot kettős kötést (a példában az 1 és 4). A lánc 1. és 4. szénatomja megkapja a H-t+ és az ó- a vízből.
Részleges hidratálás váltakozó alkadiénben
A rezonancia után az új kettős kötés pi kötése megszakad, és egy H+ és egy ó- hozzáadjuk az alkadién molekulához. Az OH-t azért adják az első hozzáadott OH-csoporthoz legközelebb eső szénhez, mert átmegy a csoport elektronikus vonzerején, amely inkább elektronegatív.
A hidratálás befejezése váltakozó alkadiénben
A rezonancia miatt azt mondjuk, hogy a váltakozó alkadién 1,4-es hidratáláson esett át, amely dialkolt alkot.
→ Alkadién szigetelt
Ez egy alkadién, amelynek két kettős kötése van, amelyek egyszerre legalább öt atomot tartalmaznak. szénatom, vagyis legalább két egyszeres kötés választja el a kötésekben részt vevő szénatomokat duplázik.
Egy izolált alkadién szerkezeti képlete
Egy izolált alkadién hidratációs reakciója során a pi kötések megszakadnak, a H+ hozzáadva a hidrogénezettebb szénhidrogénekhez és az OH-hoz- a kevésbé hidrogénezett szénhidrogénekhez adjuk.
Elszigetelt alkadién-hidratációs reakcióegyenlet
Ezért egy izolált alkadién hozzáadásakor csak diaal-alkohol képződik.
Általam. Diogo Lopes Dias
Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm
