1874-ben Jacobus Henrique van’t Hoff holland vegyész (1852-1911) és Joseph Achille le Bel francia vegyész (1847-1930) matematikai elméleteken keresztül önállóan javasolta a szénatomok létezését aszimmetrikus.
Abban az időben erős kritika érte őket, nevezetesen van’t Hoffot, a híres német kémikus, Adolph Wilhelm Kolbe (1818-1884). Kolbe azonban tévedett, ma már tudjuk, hogy aszimmetrikus szén van, olyannyira, hogy 1901-ben van’t Hoff volt az első vegyész, aki Nobel-díjat kapott.
van’t Hoff (balra) és Kolbe (jobbra)
A molekula optikai aktivitásának egyik feltétele az, hogy aszimmetrikus legyen. Az aszimmetrikus állapot ellenőrzésének egyik módja az, ha részletesen tanulmányozzuk annak szerkezetét, hogy lássuk, van-e legalább egy aszimmetrikus szénatomja.
Mi az aszimmetrikus molekula és aszimmetrikus szén?
Valami szimmetrikus az, aminek legalább egy szimmetriasíkja van. Például, ha kettévágunk egy teniszütőt, akkor a kapott két rész pontosan megegyezik. Továbbá, ha egy lapos tükör elé helyezzük őket, akkor azonos képet kapnak.
Azokat a struktúrákat nevezzük, amelyek nem támogatják a szimmetriasíkot aszimmetrikus. Példa erre a kezünk, mert ha egy tükör elé helyezzük, akkor más képet alkot magáról. Ha a jobb kezét tesszük, a kép bal kéz lesz, és fordítva. Egy másik fontos szempont, hogy nem fedik egymást.
Ne álljon meg most... A reklám után még több van;)
Ezért nevezik aszimmetrikus szénnek is királis szén, ahonnan ez a szó származik khéir ami görögül azt jelenti kéz.
Az aszimmetrikus molekula például a talidomid, amelynek szerkezete az alábbiakban látható:
A csillaggal (*) elhelyezkedő pont aszimmetrikus szénnek felel meg, mivel ez négy kovalens kötése van, amelyek különböző atomokkal vagy atomcsoportokkal jönnek létre.
Az alábbiakban egy szén található, négy különböző ligandummal a tükör előtt. Vegye figyelembe, hogy a kép nem helyezhető el az eredeti szerkezet felett:
A fent kapott két molekula az optikai izomerek vagy enantiomerek.
Visszatérve a talidomid esetére, mivel aszimmetrikus szénnel rendelkezik, az eredmény az, hogy a molekula nem egymásra épülő képpel rendelkezik, amely egy másik anyagnak felel meg. Tehát két talidomid izomerünk van, amelyek rendkívül eltérő tulajdonságokkal rendelkeznek.
Ezen (R) izomerek egyike nyugtató tulajdonságokkal rendelkezik. Ezért az 1950-es évek végén nyugtatóként és alvástámogatóként kezdték használni a terhes nők számára. Ez tragédiát váltott ki, mivel annak (S) enantiomerjeit is összekeverték a gyógyszerrel. Ez az izomer viszont teratogén, és sok terhes nőt arra késztetett, hogy csecsemőjük atrófiás kézzel, lábbal, karral és lábbal szülessen.
Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett
Hivatkozni szeretne erre a szövegre egy iskolai vagy tudományos munkában? Néz:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Aszimmetrikus vagy királis szén"; Brazil iskola. Elérhető: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. Hozzáférés: 2021. június 27.
