O benzol ez a legfontosabb aromás szénhidrogén a szerves kémia szempontjából. 1825-ben Michael Faraday fizikus és vegyész (1791-1867) fedezte fel az akkoriban Londonban használt világítógázt. 1834-ben egy másik tudósnak, Eilhardt Mitscherlich vegyésznek sikerült megállapítania, hogy molekulaképlete hat szénatomból és hat hidrogénatomból áll. (Ç6H6).
A vegyészek azonban hosszú ideig nem tudták kitalálni, mi lesz a benzol szerkezeti képlete. Az alábbiakban bemutatott összes javasolt szerkezet nem magyarázta meg a vegyületet érintő reakciókat és kémiai viselkedését.
Erre az érdekes keresésre jött a válasz 1865-ben, a német vegyész útján Friedrich August Kekulé Von Stradnitz (1829-1896). Köztudott, hogy Kekulé segítséget kapott az a álom, amelyben egy kígyót látott a saját farkába harapni. A következő szöveg egy beszédéből származik, amelyet 1890-ben mondott a benzolképlet bejelentésének 25. évfordulójára emlékezve:
„Ültem, amikor a tankönyvemet írtam, de a munka nem haladt előre; a gondolataim másutt jártak. A tűz felé fordítottam a székemet, és elbóbiskoltam. Ismét az atomok ugráltak a szemem előtt [Kekulé korábban arról álmodott, hogy atomok „ugrálnak” a szeme előtt]. Ebben az időben a kisebb csoportok szerényen háttérbe szorultak. Mentális szemem, amelyet ugyanazon típusú ismételt látomások élesítettek, most meg tudta különböztetni a nagyobb struktúrákat többféle konformáció: hosszú sorok, néha szorosabbak, mind párosítva, mind összefonódva a mozgásban, mint a kígyó. De lásd! Mi volt az? Az egyik kígyó elkapta a saját farkát, és ez a forma gúnyosan megfordult a szemem előtt. Úgy ébredtem, mintha egy fénysugár lett volna; aztán az éjszaka hátralévő részét is a hipotézis következményeinek fejlesztésével töltöttem. ” (BENFEY, 1958, p.) 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, p. 74)
Természetesen Kekulé érdeme, hogy felfedezte a benzol képletet, nem egyszerűen egy álomnak köszönhető, mivel ez csak egy annak a napnak a következménye, hogy szorgalmasan tanulmányozta azokat az elképzeléseket, amelyeket ő maga alkotott az atomok vegyértékeiről és azok természetéről Kapcsolatok. Az az álom jött létre, hogy befejezze benzol elméletét. Emiatt azt mondta:
- Tanuljunk meg, uraim, álmodni, és akkor talán megtalálhatjuk az igazságot... de kerüljük azok közzétételét, mielőtt az álmokat a valós világ próbájára állítanánk.(
Még Kekulé volt az, aki javasolta és megerősítette a szén tetravalenciáját (az a képesség, amellyel a szénnek négy kötést kell létrehoznia).
Így a Kekulé által a benzolra javasolt szerkezeti képlet az volt, hogy hat szénatom és a hat hidrogénatom hatszögletű gyűrűt alkotna (mint a saját farkába harapó kígyó). Eredeti hipotézisében csak egyszerű kötések voltak a szénatomok között. Röviddel ezután azonban ez a hipotézis javult a egyensúlyban lévő szerkezetpár, váltakozó kettős kötésekkel.
Kekulé így előre látta a benzolgyűrű rezonanciájának gondolatát, amely csak 1930-ban jelent meg.
Ez a Kekulé általi felfedezés valóban nagyon fontos volt, megjelölve a történelmet, mivel ezen keresztül számos más szerves vegyület szintetizálható.
[1] BENFEY, Journal of Chemical Education, köt. 35, 1958, p. 21. In: USBERCO, João és SALVADOR, Edgar. Kémia 3: Szerves kémia. 3. kötet. 6. kiadás São Paulo: Editora Saraiva, 2000, p. 74;
[2]
Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett
Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/descoberta-estrutura-benzeno.htm
