Enols és nómenklatúrája. Az enolok nomenklatúrája

Az alkoholok szerves csoportja jól ismert a szerves kémia területén, jellemezve telített szénhez kötött hidroxil (OH) jelenlétét. Vannak telítetlen alkoholok, például az alábbi but-3-én-1-ol:

H₂C ═ CH ─ CH_2­ ─ CH_2­ ─ ó

Egyes vegyületek azonban rendelkeznek a hidroxilcsoport közvetlenül kapcsolódik egy szénhez kettős kötéssel. Ez a típusú vegyület nem alkohol, hanem az úgynevezett szerves funkcióhoz tartozik: enol.

 Ezért az enolokat a következő funkciós csoport jellemzi:

│
─ C ═ CH_­ ─ ó

Az enolok nómenklatúrája a következő séma szerint készül:

Vegyük például a következő egyszerűbb enolt:

H₂C CH_­ ─ ó

Előtag: 2 szénnel rendelkezik: et
Infix: kettős kötés: en → etilén
Utótag: enol: Helló

Az ethenol esetében nem volt szükséges számolni a funkcionális csoport helyét vagy a telítetlenséget, mert más lehetőség nem volt. De az alábbi esetekben szükséges:

H₃C─ CH═CH_­ OH: prop-1-én-1-ol

H₃C─C═CH₂prop-1-én-2-ol
│
ó

H₃C─ CH═C_­ ─ CH₂ ─ CH₃pent-2-én-3-ol
│
ó

H₃C─C═CH_­ ─ CH₃: but-2-én-2-ol
│
ó

Az enolok nagyon instabil vegyületek, mivel át tudnak menni egy olyan típusú dinamikus izomerizmuson, amelyet tautomériának neveznek, amelyben az izomerek dinamikus egyensúlyban vannak együtt, ugyanabban a folyadékfázisban.

Az enolban lévő oxigén nagyon elektronegatív, amely vonzza az elektronokat a szén kettős kötéséből, amely gyenge kötés, amely könnyen kiszorítható, aldehidet vagy ketont képezve.

Például egy ecetsav-aldehid-oldatban (etanál) egy kis része átalakul etenollá, amely viszont visszaalakul aldehiddé. Tehát kémiai egyensúly van ezen vegyületek között, amelyek azonos molekulaképlettel rendelkeznek₂H₄O:

Ethanal Ethanol
ó
║ │
H₃Ç - Ç - H ↔ H₂Ç ═ C - H
enol-aldehid

Egy másik enol, a prop-1-én-2-ol, dinamikus egyensúlyba léphet egy ketonnal, a propanonnal:

Propanon Prop-1-én-2-ol
OH OH
║ │ │
H₃C - C - C - H ↔ H₂Ç ═ C - CH₂
enol-keton

További részletekért olvassa el a szöveget: Dinamikus alkotmányos izomerizmus vagy tautomeria.

Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett

Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm