Vladimir Vasiljevič Markovnikov (1838. - 1904.) bio je moskovski kemičar koji je 1869. počeo proučavati neke reakcije dodavanja halogenida halogenida u alkene i alkine.
U tim reakcijama alken reagira s vodikovim halogenidom ili halogenovodičnom kiselinom, kao što je klorovodik (HCl), vodikov bromid (HBr) i vodikov jodid (HI). Produkt koji nastaje iz alkena je alkilhalogenid, jer se vodik veže na jedan od ugljika u paru, a halogen na drugi. Pogledajte primjer u nastavku:
Nešto slično događa se i u reakciji hidratacije alkena u kiselom mediju; u kojem je nastali proizvod alkohol:
Gore spomenuta molekula etilena je simetrična; tako da nije važno kojem će ugljiku biti dodani vodik i halogen. Međutim, u asimetričnim molekulama, poput propena, moglo bi se očekivati stvaranje dva moguća produkta. Međutim, Markovnikov je vidio da se to u praksi nije dogodilo. Da biste razumjeli, pogledajte reakciju u nastavku:
Ne zaustavljaj se sada... Ima još toga nakon oglašavanja;)
Proizvod koji se stvara praktički sam je 2-bromopropan. A Markovnikov je vidio da to vrijedi i za druge tvari. Stoga je formulirao sljedeće pravilo:
Isto vrijedi i za dodavanje vode. Budući da su molekula vode i vodikovi halogenidi polarni, vodik tih molekula dobiva elektropozitivni karakter.
Hδ+_ X δ- i Hδ+_ Oh δ-
Budući da je elektropozitivan, vodik će se vezati za najviše elektronegativni ugljik, koji će biti povezan za najveću količinu vodika. Tako imamo:
Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju
Brazilski školski tim
Želite li uputiti ovaj tekst u školskom ili akademskom radu? Izgled:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Pravilo Markovnikova"; Brazil škola. Dostupno u: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm. Pristupljeno 28. lipnja 2021.