Optička izomerija povezana je s činjenicom da je organska molekula asimetrična. Većinu vremena asimetrija molekule identificira se prisutnošću a asimetrični ili kiralni ugljik, odnosno ugljikovi koji imaju četiri različita liganda.
Međutim, postoje molekule koje nemaju asimetrične ugljike, ali koje su i dalje asimetrične i, posljedično tome, imaju optičku aktivnost. Među njima imamo alenske spojeve, odnosno derivate alena, najjednostavnijeg alkadiena koji postoji:
Kao što se može vidjeti u slučaju generičkog alennog spoja u nastavku, iako niti jedan od njegovih ugljika nema četiri različita liganda, koja nisu asimetrična, molekula ima prostornu konformaciju koja je čini asimetrična. Nadalje, nije ga moguće preslikati u odnosu na zrcalnu sliku:
Dakle, imamo dva optički aktivna spoja, dešnjak (pomiče ravninu polariziranog svjetla udesno) i levogiro (pomiče ravninu polariziranog svjetla ulijevo). Također imamo optički neaktivan spoj, koji je racemična smjesa, odnosno 50% dešnjaka i 50% ljevaka. Budući da svaki od ovih izomera odbija ravninu polarizirane svjetlosti pod istim kutom, ali u suprotnim smjerovima, jedan poništava drugi i smjesa nema optičku aktivnost.
To se može dogoditi kod alkadiena s konjugiranim ili uzastopnim dvostrukim vezama, sve dok imaju dva različita supstituenta na dva atoma na krajevima dvostrukih veza.
Ako nismo oprezni, možemo se zavarati misleći da je molekula simetrična, budući da na svakom ugljikovom atomu ima iste ligande kao i na drugom ugljiku. Ali, kao što je prikazano u nastavku, molekula je asimetrična:
Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju
Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm