Terpeni. Prisutnost alkadijena u svakodnevnom životu: terpeni

Da biste razumjeli koji spojevi čine klasu terpena, prvo analizirajmo koji su to alkadijene ili jednostavno, dienes.

Alkadijeni su nezasićeni ugljikovodici s dvije dvostruke veze. Među ovim organskim spojevima imamo izopreni, koji imaju sljedeću kemijsku strukturu:

Službena nomenklatura za ovaj spoj je 2-metil-but-1,3-dien. Važno je znati ovu predstavljenu strukturu jer terpeni su klasa organskih spojeva koji se sastoje od „izoprenskih jedinica“.

Primjerice, terpen s imenom limonen je ulje koje se nalazi u kori voća poput limuna i naranče i svojom strukturom odgovara dvije izoprenske jedinice povezane zajedno, čineći prsten. Struktura limonena prikazana je u nastavku, a dvije izoprenske jedinice koje ga čine podijeljene su u različite boje radi bolje vizualizacije:

Ostali terpeni nalaze se u voćnim korama, sjemenkama, cvijeću, lišću, korijenju, povrću, šumi itd. Ekstrahirana ulja obično imaju vrlo ugodan miris i čak se koriste za proizvodnju parfemskih mirisa ili kao aromatična sredstva.

O mircen

je još jedan izopren koji se nalazi u uljima lovorovog lista i uljima cvijeta verbene. Poput limonena, mircen ima samo dvije izoprenske jedinice, ali s otvorenim lancem:

CH₃ ─ C ═ CH ─CH₂─ CH₂─ C ─ CH═ CH₂
│║
CH₃ CH₂

Još jedan primjer izoprenskog polimera glavna je komponenta lateks (prirodna guma), pronađen u sokovima raznih stabala. Donja slika prikazuje reakciju stvaranja gume:

Najpoznatiji izopren je Beta karoten, koji je odgovoran za narančastu boju mrkve. Njegovu strukturnu formulu čini 40 ugljika i 11 naizmjeničnih dvostrukih veza. Njegovi se elektroni slobodno kreću zbog ove velike količine konjugiranih dvostrukih veza i zato vibriraju s istom energijom u valnoj duljini svjetlosti s plavo-zelenom bojom. Stoga elektroni iz dvostrukih veza beta-karotena apsorbiraju ovu valnu duljinu svjetlosti i reflektiraju rezultirajuću svjetlost u rasponu valnih duljina u narančastoj boji.

Konzumiranje hrane s beta-karotenom važno je jer se njegova molekula u našem tijelu pretvara u vitamin A, što je drugi terpen. Vitamin A pomaže kod vida, a njegov nedostatak može uzrokovati noćno sljepilo. Uz to, vitamin A je antioksidativna hrana, odnosno njegove se molekule kombiniraju sa slobodnim radikalima u našem tijelu, čineći ih bezopasnim spojevima. Inače, slobodni radikali mogu oštetiti zdrave stanice u našem tijelu i uzrokovati prerano starenje.

Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju